Methanesulfonic acid 2-(5-methoxy-4H-indeno[1,2-b]pyrrol-1-yl)-1-methyl-ethyl ester | 170497-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methanesulfonic acid 2-(5-methoxy-4H-indeno[1,2-b]pyrrol-1-yl)-1-methyl-ethyl ester
• 英文别名: 1-(5-methoxy-4H-indeno[1,2-b]pyrrol-1-yl)propan-2-yl methanesulfonate
• CAS: 170497-20-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: JVGSWSFJGSQGGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 2-(5-methoxy-4H-indeno[1,2-b]pyrrol-1-yl)-1-methyl-ethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (RS)-1-(2-azido-propyl)-5-methoxy-1,4-dihydro-indeno[1,2-b]-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  5HT2C受体的新型激动剂。取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成及生物学评价。强迫症的改良疗法。

  摘要：

  报道了一系列取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成。确定了化合物在5HT2C和5HT2A受体上的结合亲和力（跨膜结构域中79％的同源性）。相对于5HT2A受体，配体显示出对5HT2C受体的选择性。化合物在体外和体内均具有5HT2C受体激动剂的功能特征。5f，5l，5n，5o，5q，14c，14f，14k和14m在强迫症动物模型中表现出抗强迫作用。

  DOI：

  10.1021/jm970030l
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-茚酮 在 甲醇 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 Methanesulfonic acid 2-(5-methoxy-4H-indeno[1,2-b]pyrrol-1-yl)-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5HT2C受体的新型激动剂。取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成及生物学评价。强迫症的改良疗法。

  摘要：

  报道了一系列取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成。确定了化合物在5HT2C和5HT2A受体上的结合亲和力（跨膜结构域中79％的同源性）。相对于5HT2A受体，配体显示出对5HT2C受体的选择性。化合物在体外和体内均具有5HT2C受体激动剂的功能特征。5f，5l，5n，5o，5q，14c，14f，14k和14m在强迫症动物模型中表现出抗强迫作用。

  DOI：

  10.1021/jm970030l