(1S,3R,4S,5R)-1-[(3E,5R)-3,5-dimethyl-6-phenyl-3-hexenyl]-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-4,5-bis(methoxycarbonyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane | 215173-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4S,5R)-1-[(3E,5R)-3,5-dimethyl-6-phenyl-3-hexenyl]-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-4,5-bis(methoxycarbonyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: dimethyl (1S,3R,4S,5R)-1-[(E,5R)-3,5-dimethyl-6-phenylhex-3-enyl]-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 215173-36-7
• 化学式: C₂₅H₃₄O₈
• 分子量: 462.54
• InChiKey: SWANEJOYEQLZLD-RFOYLGKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R)-1-[(3E,5R)-3,5-dimethyl-6-phenyl-3-hexenyl]-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-4,5-bis(methoxycarbonyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(1S,3S,4S,5R)-1-((R,E)-3,5-dimethyl-6-phenylhex-3-en-1-yl)-4-hydroxy-4,5-bis(methoxycarbonyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  zaragozic酸的新方法。6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5的对映选择性全合成。

  摘要：

  6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5（3）的总合成已通过一种简明的方法完成，该方法的特征是糠酸酯25a的立体选择性分子内乙烯基醛醇缩醛反应可生成30或其三甲基甲硅烷基醚衍生物34，该化合物具有必要的绝对立体化学结构。 C.（3）-C（5）为3。将化合物34还原为饱和双内酯39，并引入C（1）侧链亚基47，生成半缩醛48和相应的酮49的混合物。将该混合物与甲醇一起搅拌，发生缩酮化，得到50和螺环甲基乙缩醛51a，b的混合物。在50中氧化伯醇基团，然后对剩余的两个酯基进行皂化，得到3。

  DOI：

  10.1021/jo011157s
• 作为产物：
  描述：

  (5R,8R,9S)-8-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-9-hydroxy-9-methoxycarbonyl-1,7-dioxaspiro[4.4]non-3-ene-2,6-dione 在 palladium dihydroxide 四氢呋喃 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 aluminum amalgam 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,3R,4S,5R)-1-[(3E,5R)-3,5-dimethyl-6-phenyl-3-hexenyl]-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-4,5-bis(methoxycarbonyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Facile Entry to the Zaragozic Acids. Asymmetric Total Synthesis of 6,7-Dideoxysqualestatin H5

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981684k