(R)-3-(4-(4-ethyl-2-oxazolin-2-yl)phenyl)thiophene | 252375-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-(4-ethyl-2-oxazolin-2-yl)phenyl)thiophene
• 英文别名: (4R)-4-ethyl-2-(4-thiophen-3-ylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 252375-84-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: KETVVAFOESSWGH-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-(4-ethyl-2-oxazolin-2-yl)phenyl)thiophene 在 亚磷酸三苯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 111.33h， 生成 (R)-4,3'-bis(4-(4-ethyl-2-oxazolin-2-yl)phenyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  旋光性，区域规则的低聚噻吩的合成和手性。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用Stille交叉偶联反应的逐步合成，已高收率合成了一系列带有手性恶唑啉残基的区域规则低聚噻吩。用紫外可见和CD光谱研究了直至八聚体的寡噻吩的手性。在不良溶剂（如乙腈）存在下，八聚物在氯仿中作为良好溶剂表现出分型棉效应，而较低分子量的低聚物几乎没有诱导的CD。

  DOI：

  10.1021/ol016189g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(4-iodobenzoyl)-2-amino-1-butanol 在 potassium phosphate 、 tetrakis(triphenylphosphate)palladium⁽⁰⁾ 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (R)-3-(4-(4-ethyl-2-oxazolin-2-yl)phenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  溶剂诱导的旋光，区域规则聚噻吩的超分子组装中的手性变化。

  摘要：

  具有手性恶唑啉残基，聚[3- {4-（（R）-4-乙基-2-恶唑啉-2-基）苯基]旋光活性，区域规则（头尾）聚噻吩的溶剂诱导的手性}噻吩]（聚1a）通过紫外可见光谱和CD光谱法研究了良溶剂，氯仿和各种不良溶剂的混合物。聚1A在加入不良溶剂，例如甲醇和丙酮与类似Cotton效应图案表现出氯仿诱导圆二色性（ICD），而一些不良溶剂如乙腈和硝基甲烷显着改变聚-棉效果图案1a中。poly- 1a的构象，形态和大小的变化还通过1 H NMR滴定，X射线衍射，使用膜滤器的过滤实验以及原子力显微镜（AFM）测量研究了由不同溶剂诱导的聚集体。基于这些结果，提出了手性超分子聚集体的可能模型。

  DOI：

  10.1021/ma012083p

文献信息

• Solvent-Induced Chiroptical Changes in Supramolecular Assemblies of an Optically Active, Regioregular Polythiophene
  作者：Hidetoshi Goto、Yoshio Okamoto、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/ma012083p

  日期：2002.6.1

  addition of poor solvents such as methanol and acetone with similar Cotton effect patterns, while some poor solvents such as acetonitrile and nitromethane dramatically changed the Cotton effect patterns of poly-1a. The changes in the conformation, morphology, and the size of the poly-1a aggregates induced by different solvents were also investigated with 1H NMR titrations, X-ray diffraction, filtration experiments

  具有手性恶唑啉残基，聚[3- 4-（（R）-4-乙基-2-恶唑啉-2-基）苯基]旋光活性，区域规则（头尾）聚噻吩的溶剂诱导的手性}噻吩]（聚1a）通过紫外可见光谱和CD光谱法研究了良溶剂，氯仿和各种不良溶剂的混合物。聚1A在加入不良溶剂，例如甲醇和丙酮与类似Cotton效应图案表现出氯仿诱导圆二色性（ICD），而一些不良溶剂如乙腈和硝基甲烷显着改变聚-棉效果图案1a中。poly- 1a的构象，形态和大小的变化还通过1 H NMR滴定，X射线衍射，使用膜滤器的过滤实验以及原子力显微镜（AFM）测量研究了由不同溶剂诱导的聚集体。基于这些结果，提出了手性超分子聚集体的可能模型。
• Synthesis and Chiroptical Properties of Optically Active, Regioregular Oligothiophenes
  作者：Shin-ichiro Sakurai、Hidetoshi Goto、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/ol016189g

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] A series of regioregular oligothiophenes bearing chiral oxazoline residues have been synthesized in high yields by a stepwise synthesis using the Stille cross-coupling reaction. The chiroptical properties of the oligothiophenes up to the octamer were investigated with UV-visible and CD spectroscopies. The octamer showed split-type Cotton effects in chloroform as a good solvent

  [反应：见正文]通过使用Stille交叉偶联反应的逐步合成，已高收率合成了一系列带有手性恶唑啉残基的区域规则低聚噻吩。用紫外可见和CD光谱研究了直至八聚体的寡噻吩的手性。在不良溶剂（如乙腈）存在下，八聚物在氯仿中作为良好溶剂表现出分型棉效应，而较低分子量的低聚物几乎没有诱导的CD。