methyl (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)oxybutanoate | 440640-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)oxybutanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-4-tert-butyldiphenylsiloxy-3-hydroxy-2-(4'-methoxybenzyloxy)butanoate；methyl (2R,3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanoate
• CAS: 440640-93-7
• 化学式: C₂₉H₃₆O₆Si
• 分子量: 508.687
• InChiKey: OGAJNOUQQKFXKW-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)oxybutanoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 84.17h， 生成 (1S,3R,4S,5R)-1-[(3E,5R)-3,5-dimethyl-6-phenyl-3-hexenyl]-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-4,5-bis(methoxycarbonyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  zaragozic酸的新方法。6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5的对映选择性全合成。

  摘要：

  6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5（3）的总合成已通过一种简明的方法完成，该方法的特征是糠酸酯25a的立体选择性分子内乙烯基醛醇缩醛反应可生成30或其三甲基甲硅烷基醚衍生物34，该化合物具有必要的绝对立体化学结构。 C.（3）-C（5）为3。将化合物34还原为饱和双内酯39，并引入C（1）侧链亚基47，生成半缩醛48和相应的酮49的混合物。将该混合物与甲醇一起搅拌，发生缩酮化，得到50和螺环甲基乙缩醛51a，b的混合物。在50中氧化伯醇基团，然后对剩余的两个酯基进行皂化，得到3。

  DOI：

  10.1021/jo011157s
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3,4-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxy-butyrate 在 咪唑 、 盐酸 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)oxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基内酯环加成策略合成zaragozic酸A和C。

  摘要：

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），

  DOI：

  10.1002/chem.200601212

文献信息

• Total Syntheses of Zaragozic Acids A and C by a Carbonyl Ylide Cycloaddition Strategy
  作者：Yuuki Hirata、Seiichi Nakamura、Nobuhide Watanabe、Osamu Kataoka、Takahiro Kurosaki、Masahiro Anada、Shinji Kitagaki、Motoo Shiro、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/chem.200601212

  日期：2006.12.4

  A carbonyl ylide cycloaddition approach to the squalene synthase inhibitors zaragozic acids A and C is described. The carbonyl ylide precursor 8 was synthesized starting from di-tert-butyl D-tartrate (47) via an eleven-step sequence involving the regioselective reduction of the mono-MPM (MPM=4-methoxybenzyl) ether 48 with LiBH4 and the diastereoselective addition of sodium tert-butyl diazoacetate to

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），
• Novel Approach to the Zaragozic Acids. Enantioselective Total Synthesis of 6,7-Dideoxysqualestatin H5
  作者：Satoru Naito、Maya Escobar、Philip R. Kym、Spiros Liras、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo011157s

  日期：2002.6.1

  The total synthesis of 6,7-dideoxysqualestatin H5 (3) has been completed by a concise approach that features the stereoselective intramolecular vinylogous aldol reaction of the furoic ester 25a to give 30 or its trimethylsilyl ether derivative 34, which possess the requisite absolute stereochemistry at C(3)-C(5) of 3. Compound 34 was reduced to the saturated bislactone 39, and the C(1) side chain subunit

  6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5（3）的总合成已通过一种简明的方法完成，该方法的特征是糠酸酯25a的立体选择性分子内乙烯基醛醇缩醛反应可生成30或其三甲基甲硅烷基醚衍生物34，该化合物具有必要的绝对立体化学结构。 C.（3）-C（5）为3。将化合物34还原为饱和双内酯39，并引入C（1）侧链亚基47，生成半缩醛48和相应的酮49的混合物。将该混合物与甲醇一起搅拌，发生缩酮化，得到50和螺环甲基乙缩醛51a，b的混合物。在50中氧化伯醇基团，然后对剩余的两个酯基进行皂化，得到3。