{2-[5-(2-Ethyl-5,7-dimethyl-imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-indole-1-carbonyl]-phenyl}-carbamic acid | 145303-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: {2-[5-(2-Ethyl-5,7-dimethyl-imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-indole-1-carbonyl]-phenyl}-carbamic acid
• 英文别名: [2-[5-[(2-Ethyl-5,7-dimethylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]indole-1-carbonyl]phenyl]carbamic acid
• CAS: 145303-59-9
• 化学式: C₂₇H₂₅N₅O₃
• 分子量: 467.527
• InChiKey: YTGANARXNLBQDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[5-(2-Ethyl-5,7-dimethyl-imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-indole-1-carbonyl]-phenyl}-carbamic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到{2-[5-(2-Ethyl-5,7-dimethyl-imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-indole-1-carbonyl]-phenyl}-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂。1. N取代的吲哚和二氢吲哚的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列N-酰基化的吲哚（12-18），N-烷基化的吲哚（19-24），N-酰基化的二氢吲哚（26-30）和N-烷基化的二氢吲哚（31-34）并在体外AT1（兔主动脉）和AT2（大鼠中脑）结合测定。羧酸3-[[[N-（2-羧基-3,6-二氯苯甲酰基）-5-吲哚基]甲基] -5,7-二甲基-2--2-乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（14b）被发现是N-酰化吲哚系列中最有效的AT1拮抗剂（IC50 = 0.8 nM），并且其效能比未取代的母体衍生物14a（AT1 IC50 = 20 nM）和22-效力比相应的二氢吲哚类似物27（AT1 IC50 = 18 nM）高1倍。用16中的生物等排四唑代替14a的末端羧基（COOH）（AT1 IC50 = 5 nM，AT2 IC50 = 130 nM）不仅使AT1效能提高了4倍，而且使AT2活性提高了50倍。在N-烷基化的吲哚系列中，四唑3-[

  DOI：

  10.1021/jm00078a013
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-5-methylindole 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.58h， 生成 {2-[5-(2-Ethyl-5,7-dimethyl-imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-indole-1-carbonyl]-phenyl}-carbamic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂。1. N取代的吲哚和二氢吲哚的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列N-酰基化的吲哚（12-18），N-烷基化的吲哚（19-24），N-酰基化的二氢吲哚（26-30）和N-烷基化的二氢吲哚（31-34）并在体外AT1（兔主动脉）和AT2（大鼠中脑）结合测定。羧酸3-[[[N-（2-羧基-3,6-二氯苯甲酰基）-5-吲哚基]甲基] -5,7-二甲基-2--2-乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（14b）被发现是N-酰化吲哚系列中最有效的AT1拮抗剂（IC50 = 0.8 nM），并且其效能比未取代的母体衍生物14a（AT1 IC50 = 20 nM）和22-效力比相应的二氢吲哚类似物27（AT1 IC50 = 18 nM）高1倍。用16中的生物等排四唑代替14a的末端羧基（COOH）（AT1 IC50 = 5 nM，AT2 IC50 = 130 nM）不仅使AT1效能提高了4倍，而且使AT2活性提高了50倍。在N-烷基化的吲哚系列中，四唑3-[

  DOI：

  10.1021/jm00078a013