5-Chlor-8-(p-tolylsulfonylamino)chinolin | 16082-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chlor-8-(p-tolylsulfonylamino)chinolin
• 英文别名: N-(5-chloro-quinolin-8-yl)-toluene-4-sulfonamide；N-(5-chloroquinolin-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 16082-61-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 332.81
• InChiKey: SUAWQKBCCJDMLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-8-(p-tolylsulfonylamino)chinolin 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-N-(5-phenylquinolin-8-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS UBIQUITINATION INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'UBIQUITINATION

  摘要：

  本发明涉及磺酰胺喹啉化合物、制药组合物和使用方法。其中一种实施方式是具有结构式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐、前药和N-氧化物（以及其溶剂和水合物），其中R1、R2、R3和R4如本文所述。在某些实施方式中，本文所披露的化合物可抑制泛素化，并可用于通过阻止肿瘤抑制剂的降解来治疗疾病。

  公开号：

  WO2016025779A1
• 作为产物：
  描述：

  8-(甲苯磺酰氨基)喹啉 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium acetate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以52 %的产率得到5-Chlor-8-(p-tolylsulfonylamino)chinolin
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化的区域选择性 C-5 卤化 8-氨基喹啉和共催化螯合辅助芳香磺胺的 C−H 碘化与分子碘

  摘要：

  首次报道了使用廉价且温和的分子碘 (I 2 ) 作为碘化试剂的区域选择性 Ni(II )- 和 Co(II)- 催化的磺胺类药物顺序碘化。

  DOI：

  10.1002/asia.202200874

文献信息

• A general method for the metal-free, regioselective, remote C–H halogenation of 8-substituted quinolines
  作者：Damoder Reddy Motati、Dilipkumar Uredi、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c7sc04107a

  日期：——

  as alkoxy quinolines were halogenated at the C5-position via remote functionalization for the first time. This methodology provides a highly economical route to halogenated quinolines with excellent functional group tolerance, thus providing a good complement to existing remote functionalization methods of quinolin-8-amide derivatives and broadening the field of remote functionalization. The utility

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。
• REPORTER SYSTEM FOR HIGH THROUGHPUT SCREENING OF COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：RATAN Rajiv

  公开号：US20130005666A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The NF-E2-related factor 2 (Nrf2) is a key transcriptional regulator of antioxidant defense and detoxification. To directly monitor stabilization of Nrf2 we fused its Neh2 domain, responsible for the interaction with its nucleocytoplasmic regulator, Keap1, to firefly luciferase (Neh2-luciferase). It is shown herein that Neh2 domain is sufficient for recognition, ubiquitination and proteasomal degradation of Neh2-luciferase fusion protein. The novel Neh2-luc reporter system allows direct monitoring of the adaptive response to redox stress and classification of drugs based on the time-course of reporter activation. The novel reporter was used to screen a library of compounds to identify activators of Nrf2. The most robust and yet non toxic Nrf2 activators found—nordihydroguaiaretic acid, fisetin, and gedunin-induced astrocyte-dependent neuroprotection from oxidative stress via an Nrf2-dependent mechanism.
• US9200046B2
  申请人：——

  公开号：US9200046B2

  公开（公告）日：2015-12-01
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS UBIQUITINATION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'UBIQUITINATION
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016025779A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Disclosed are sulfonamidoquinoline compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use. One embodiment is a compound having the structure. Formule (I) and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein R1, R2, R3 and R4 are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein inhibits ubiquitination, and can be used to treat disease by blocking the degradation of tumor suppressors.

  本发明涉及磺酰胺喹啉化合物、制药组合物和使用方法。其中一种实施方式是具有结构式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐、前药和N-氧化物（以及其溶剂和水合物），其中R1、R2、R3和R4如本文所述。在某些实施方式中，本文所披露的化合物可抑制泛素化，并可用于通过阻止肿瘤抑制剂的降解来治疗疾病。
• Ni‐Catalyzed Regioselective C‐5 Halogenation of 8‐Aminoquinoline and Co‐Catalyzed Chelation Assisted C−H Iodination of Aromatic Sulfonamides with Molecular Iodine
  作者：Rodney A. Fernandes、Priyanka Choudhary

  DOI：10.1002/asia.202200874

  日期：2022.12

  A regioselective Ni(II)- and Co(II)-catalyzed sequential iodination of sulfonamides using inexpensive and milder molecular iodine (I2) as an iodinating reagent is reported for the first time.

  首次报道了使用廉价且温和的分子碘 (I 2 ) 作为碘化试剂的区域选择性 Ni(II )- 和 Co(II)- 催化的磺胺类药物顺序碘化。