2-methyl-2-(2,4,6-trimethylbenzamido)propanoic acid | 86951-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(2,4,6-trimethylbenzamido)propanoic acid
• 英文别名: 2-Methyl-2-[(2,4,6-trimethylbenzoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 86951-79-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD13325441
• 分子量: 249.31
• InChiKey: BDDRQZMKQZMWKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(2,4,6-trimethylbenzamido)propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 N-(2-isocyanatopropan-2-yl)-2,4,6-trimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical, gem-Disubstituted Bisamides

  摘要：

  The addition of Grignard reagents to isocyanates allowed for the first successful synthesis of ketone-derived unsymmetrical, gem-disubstituted bisamides. The key to success was the in situ generation of the isocyanates under mild reaction conditions via Lossen rearrangement from the corresponding hydroxamic acids.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)89
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 2-methyl-2-(2,4,6-trimethylbenzamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Evans, Andrew R.; Taylor, Giles A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 979 - 983

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Sterically Hindered <i>N</i>-Acylated Amino Acids from <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Gabriel Schäfer、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ol500523n

  日期：2014.3.7

  Sterically hindered N-acyl, gem-disubstituted amino acids are easily prepared via the addition of organometallic reagents to N-carboxyanhydrides (NCA). The process tolerates a wide variety of functional groups and allows the synthesis of amide products not readily accessible by traditional acylation chemistry. The existence of an isocyanate intermediate was established by in situ IR spectroscopy.
• EVANS, A. R.;TAYLOR, G. A, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 979-983
  作者：EVANS, A. R.、TAYLOR, G. A

  DOI：——

  日期：——
• Evans, Andrew R.; Taylor, Giles A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 979 - 983
  作者：Evans, Andrew R.、Taylor, Giles A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Unsymmetrical, gem-Disubstituted Bisamides
  作者：Jeffrey W. Bode、Gabriel Schäfer、Lukas Leu

  DOI：10.3987/com-14-s(k)89

  日期：——

  The addition of Grignard reagents to isocyanates allowed for the first successful synthesis of ketone-derived unsymmetrical, gem-disubstituted bisamides. The key to success was the in situ generation of the isocyanates under mild reaction conditions via Lossen rearrangement from the corresponding hydroxamic acids.