N-benzyl-N-(2-iodo-4-methylphenyl)-3-oxobutanamide | 922142-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-iodo-4-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: N-Benzyl-N-(2-iodo-4-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 922142-21-0
• 化学式: C₁₈H₁₈INO₂
• 分子量: 407.251
• InChiKey: VEVRSFLIASZTDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-iodo-4-methylphenyl)-3-oxobutanamide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以73%的产率得到(3Z)-1-benzyl-3-(1-hydroxyethylidene)-5-methylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过cui / L-脯氨酸催化的β-酮酰胺的分子内芳基化反应组装3-acyloxindoles。

  摘要：

  [结构：见正文] CuI / L-脯氨酸在DMSO中催化的β-酮2-碘代苯胺分子内偶联在室温下进行，提供了高收率的取代3-酰基新多烯。芳环上的电子效应对该反应几乎没有影响。通过使用相应的酰胺，可以在羟吲哚的1、3、4、5和6位发生变化。

  DOI：

  10.1021/ol0625886
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-iodo-4-methylaniline 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 以 xylene 为溶剂， 以80%的产率得到N-benzyl-N-(2-iodo-4-methylphenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过cui / L-脯氨酸催化的β-酮酰胺的分子内芳基化反应组装3-acyloxindoles。

  摘要：

  [结构：见正文] CuI / L-脯氨酸在DMSO中催化的β-酮2-碘代苯胺分子内偶联在室温下进行，提供了高收率的取代3-酰基新多烯。芳环上的电子效应对该反应几乎没有影响。通过使用相应的酰胺，可以在羟吲哚的1、3、4、5和6位发生变化。

  DOI：

  10.1021/ol0625886

文献信息

• Assembly of 3-Acyloxindoles via CuI/<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Intramolecular Arylation of β-Keto Amides
  作者：Biao Lu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol0625886

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Intramolecular coupling of beta-keto 2-iodoanilides catalyzed by CuI/L-proline in DMSO occurs at room temperature, affording substituted 3-acyloxindoles in good yield. Electronic effects on the aromatic ring have little influence on this reaction. Variations at the 1, 3, 4, 5, and 6 positions of the oxindoles were achieved by employing the corresponding amides.

  [结构：见正文] CuI / L-脯氨酸在DMSO中催化的β-酮2-碘代苯胺分子内偶联在室温下进行，提供了高收率的取代3-酰基新多烯。芳环上的电子效应对该反应几乎没有影响。通过使用相应的酰胺，可以在羟吲哚的1、3、4、5和6位发生变化。