4-Amino-3-(2,4-dimethylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Amino-3-(2,4-dimethylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS₂
• 分子量: 279.4
• InChiKey: XWGVNDCBDONPLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-3-(2,4-dimethylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazole-5-carboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-(N,N-di-propylamino)-2-thioxo-5-methyl-3-(2,4-dimethylphenyl)thiazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[4,5-d]嘧啶促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）受体拮抗剂的设计、合成和生物学评价作为压力相关疾病和先天性肾上腺增生（CAH）的潜在治疗方法

  摘要：

  促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）是下丘脑分泌的一种关键神经肽激素。它是 HPA 轴的主要激素，协调对压力的生理和行为反应。许多疾病，包括焦虑、抑郁、成瘾复发等，都与该系统的过度激活有关。因此，可能干扰 CRF 受体结合的新分子可能对治疗神经精神应激相关疾病有价值。此外，CRF1R 拮抗剂最近已成为先天性肾上腺增生症的潜在治疗选择。此前，我们课题组已开发了多个系列的CRF1受体拮抗剂。为了继续我们在这个方向上的努力，我们在此报告了一系列新的 CRF1R 拮抗剂的合成和生物学评价。与安塔拉明相比，评估了代表性化合物的结合亲和力。四种化合物（2、5、20 和 21）的 log IC50 值分别为 -8.22、-7.95、-8.04 和 -7.88，而安塔拉明的 log IC50 值为 -7.78。该结果表明这四种化合物分别优于antalarmin 2.5、1.4、1.7和1.25倍。值得一提的

  DOI：

  10.3390/molecules29153647
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰胺 、 1-异硫氰酸基-2,3-二甲基苯 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Amino-3-(2,4-dimethylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[4,5-d]嘧啶促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）受体拮抗剂的设计、合成和生物学评价作为压力相关疾病和先天性肾上腺增生（CAH）的潜在治疗方法

  摘要：

  促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）是下丘脑分泌的一种关键神经肽激素。它是 HPA 轴的主要激素，协调对压力的生理和行为反应。许多疾病，包括焦虑、抑郁、成瘾复发等，都与该系统的过度激活有关。因此，可能干扰 CRF 受体结合的新分子可能对治疗神经精神应激相关疾病有价值。此外，CRF1R 拮抗剂最近已成为先天性肾上腺增生症的潜在治疗选择。此前，我们课题组已开发了多个系列的CRF1受体拮抗剂。为了继续我们在这个方向上的努力，我们在此报告了一系列新的 CRF1R 拮抗剂的合成和生物学评价。与安塔拉明相比，评估了代表性化合物的结合亲和力。四种化合物（2、5、20 和 21）的 log IC50 值分别为 -8.22、-7.95、-8.04 和 -7.88，而安塔拉明的 log IC50 值为 -7.78。该结果表明这四种化合物分别优于antalarmin 2.5、1.4、1.7和1.25倍。值得一提的

  DOI：

  10.3390/molecules29153647