1,1-dibromo-2-methyl-4,4-bis(methoxycarbonyl)-1,6-heptadiene | 321847-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-methyl-4,4-bis(methoxycarbonyl)-1,6-heptadiene
• 英文别名: Dimethyl 2-(3,3-dibromo-2-methylprop-2-enyl)-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 321847-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 384.065
• InChiKey: SCUPSZDEVLPOEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-methyl-4,4-bis(methoxycarbonyl)-1,6-heptadiene 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以61%的产率得到1-bromo-2-methyl-4,4-bis(methoxycarbonyl)-6-methylenecyclohexene
  参考文献：
  名称：

  1，1-二溴-1-烯烃的氧化加成反应，α-脱卤代缩合和烯烃的分子内双（咔缩钯化）反应的研究。融合自行车的有效入门。

  摘要：

  通过常规烷基化方法合成了23个1，1-二卤-1-烯的实例。1,1-二溴-2,2-二苯基乙烯或1，1-二溴-2-苯基丙烯与化学计量的Pd（PPh（3））（4）的氧化加成反应得到1,2-二苯基乙炔和1-分别代表苯丙炔，表明发生了α-脱卤巴拉德反应，得到乙烯基卡宾中间体。然而，在当前的反应条件下，未在所有含有额外的C = C键的适合环式碳环钯化反应的1，1-二卤代-1-烯烃中观察到α-脱卤化钯反应，这可能是由于40A型钯的快速环式碳氢化合物反应中间体; 通过该双环碳pal融合方案有效地制备了一系列自行车，即稠合的5,6-，6、6-，6,7-和7,7-双环化合物。在条件A下，在0. 5小时内，10得到79％的单环产物37。在延长反应时间的情况下，将37转化为自行车36。即使分离出37，在条件A下相应的反应仍可提供36％的NMR收率，表明该双环化反应的逐步氧化加成-环状碳环β-消除机理。

  DOI：

  10.1021/jo005542d
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-三溴-2-甲基丙-1-烯 、 烯丙基丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1,1-dibromo-2-methyl-4,4-bis(methoxycarbonyl)-1,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  1，1-二溴-1-烯烃的氧化加成反应，α-脱卤代缩合和烯烃的分子内双（咔缩钯化）反应的研究。融合自行车的有效入门。

  摘要：

  通过常规烷基化方法合成了23个1，1-二卤-1-烯的实例。1,1-二溴-2,2-二苯基乙烯或1，1-二溴-2-苯基丙烯与化学计量的Pd（PPh（3））（4）的氧化加成反应得到1,2-二苯基乙炔和1-分别代表苯丙炔，表明发生了α-脱卤巴拉德反应，得到乙烯基卡宾中间体。然而，在当前的反应条件下，未在所有含有额外的C = C键的适合环式碳环钯化反应的1，1-二卤代-1-烯烃中观察到α-脱卤化钯反应，这可能是由于40A型钯的快速环式碳氢化合物反应中间体; 通过该双环碳pal融合方案有效地制备了一系列自行车，即稠合的5,6-，6、6-，6,7-和7,7-双环化合物。在条件A下，在0. 5小时内，10得到79％的单环产物37。在延长反应时间的情况下，将37转化为自行车36。即使分离出37，在条件A下相应的反应仍可提供36％的NMR收率，表明该双环化反应的逐步氧化加成-环状碳环β-消除机理。

  DOI：

  10.1021/jo005542d

文献信息

• Studies on the Oxidative Addition Reaction of 1,1-Dibromo-1-alkenes, α-Dehalopalladation, and the Intramolecular Bis(carbopalladation) Reaction of Alkenes. An Efficient Entry to Fused Bicycles
  作者：Shengming Ma、Bin Xu、Bukuo Ni

  DOI：10.1021/jo005542d

  日期：2000.12.1

  alkylation methods. The oxidative addition reactions of 1,1-dibromo-2,2-diphenylethene or 1, 1-dibromo-2-phenylpropene with a stoichiometric amount of Pd(PPh(3))(4) afforded 1,2-diphenylacetylene and 1-phenylpropyne, respectively, indicating that alpha-dehalopalladation reaction occurred to afford vinylic carbene intermediates. However, alpha-dehalopalladation reaction was not observed in all 1, 1-dihalo-1-alkenes

  通过常规烷基化方法合成了23个1，1-二卤-1-烯的实例。1,1-二溴-2,2-二苯基乙烯或1，1-二溴-2-苯基丙烯与化学计量的Pd（PPh（3））（4）的氧化加成反应得到1,2-二苯基乙炔和1-分别代表苯丙炔，表明发生了α-脱卤巴拉德反应，得到乙烯基卡宾中间体。然而，在当前的反应条件下，未在所有含有额外的C = C键的适合环式碳环钯化反应的1，1-二卤代-1-烯烃中观察到α-脱卤化钯反应，这可能是由于40A型钯的快速环式碳氢化合物反应中间体; 通过该双环碳pal融合方案有效地制备了一系列自行车，即稠合的5,6-，6、6-，6,7-和7,7-双环化合物。在条件A下，在0. 5小时内，10得到79％的单环产物37。在延长反应时间的情况下，将37转化为自行车36。即使分离出37，在条件A下相应的反应仍可提供36％的NMR收率，表明该双环化反应的逐步氧化加成-环状碳环β-消除机理。