[4-amino-3-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-imidazol-1-yl]-acetonitrile | 21821-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [4-amino-3-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-imidazol-1-yl]-acetonitrile
• 英文别名: 2-[4-Imino-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoimidazolidin-1-yl]acetonitrile
• CAS: 21821-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂
• 分子量: 244.253
• InChiKey: OKGSVXXNVVMYMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-amino-3-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-imidazol-1-yl]-acetonitrile 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 70.0~160.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代 1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮的新型合成。CRF1受体拮抗剂GW808990的应用

  摘要：

  通过亚氨基乙内酰脲 3 与乙酰乙酸叔丁酯在二甘醇二甲醚中 160° 缩合，实现了 1,3-二取代 1,3-二氢-2H-咪唑并-[4,5-b]吡啶-2-酮的新合成C。在 4-庚酮存在下对产物进行氢化，然后进行 Buchwald-Hartwig 胺化，得到 GW808990，一种 CRF 1 受体拮抗剂。

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)62
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 亚氨基二乙腈 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,1-Bis(cyanomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)urea 、 [4-amino-3-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-imidazol-1-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代 1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮的新型合成。CRF1受体拮抗剂GW808990的应用

  摘要：

  通过亚氨基乙内酰脲 3 与乙酰乙酸叔丁酯在二甘醇二甲醚中 160° 缩合，实现了 1,3-二取代 1,3-二氢-2H-咪唑并-[4,5-b]吡啶-2-酮的新合成C。在 4-庚酮存在下对产物进行氢化，然后进行 Buchwald-Hartwig 胺化，得到 GW808990，一种 CRF 1 受体拮抗剂。

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)62

文献信息

• A Novel Synthesis of a 1,3-Disubstituted 1,3-Dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one. Application to GW808990 a CRF1 Receptor Antagonist
  作者：Jerome F. Hayes、Matthew E. Popkin

  DOI：10.3987/com-10-s(e)62

  日期：——

  A novel synthesis of a 1,3-disubstituted 1,3-dihydro-2H-imidazo-[4,5-b]pyridin-2-one has been achieved by condensation of iminohydantoin 3 with t-butyl acetoacetate in diglyme at 160 °C. Hydrogenation of the product in the presence of 4-heptanone followed by a Buchwald-Hartwig amination afforded GW808990, a CRF 1 receptor antagonist.

  通过亚氨基乙内酰脲 3 与乙酰乙酸叔丁酯在二甘醇二甲醚中 160° 缩合，实现了 1,3-二取代 1,3-二氢-2H-咪唑并-[4,5-b]吡啶-2-酮的新合成C。在 4-庚酮存在下对产物进行氢化，然后进行 Buchwald-Hartwig 胺化，得到 GW808990，一种 CRF 1 受体拮抗剂。