ethyl 5-chloro-3-[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-yl]-1H-indole-2-carboxylate | 1040379-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-chloro-3-[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-yl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1040379-56-3
• 化学式: C₂₁H₁₈ClFN₂O₃S
• 分子量: 432.903
• InChiKey: QUFMELSPAQVPGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-3-[(4-fluorophenyl)iminomethyl]-1H-indole-2-carboxylate 、 硫代乳酸 在 甲苯 作用下， 反应 32.0h， 生成 ethyl 5-chloro-3-[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-yl]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化 Indole-2-carboxylates、Triazino-and Pyridazino-indoles 的合成和生物活性

  摘要：

  芳基肼与丙酮酸乙酯缩合得到相应的腙4-6；Fischer 吲哚化导致取代的 - 1H - 吲哚 - 2 - 羧酸乙酯 7-9。这些化合物与甲醛和吗啉的曼尼希反应生成 3-（吗啉甲基）-取代的 1H-吲哚-2-羧酸乙酯 10-12。5,7-二氯-1H-indole-2-carbohydrazide 13 在 DMF 中与原甲酸甲酯环化得到 6,8-二氯 [1,2,4] 三嗪基 [4,5-a] indole-1 (2H) -One 14. Vilsmeier – Haack 甲酰化 7-9 得到 3-甲酰基-取代的-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 15-17，其 2,2'-((5-氯-2-(乙氧基羰基)-1H-制备了吲哚-3-基)亚甲基)双(硫烷二基)二乙酸18。15和16与取代苯胺通过常规和微波方法反应得到3-（N-芳基亚氨基甲基）-5-卤代-1H-吲哚-2-羧酸乙酯19-29。在 19-25 与

  DOI：

  10.1002/ardp.200700161