dimethyl 2-allyl-2-(3-(2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate | 857026-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-allyl-2-(3-(2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl]-2-prop-2-enylpropanedioate；dimethyl 2-[3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 857026-43-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: ZJPZIHSHOFSSIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-allyl-2-(3-(2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate 在 水 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到dimethyl 9-hydroxy-4-oxo-1,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-2,2(3H)dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  多取代四氢萘的有效途径：银催化2-烷基苯甲醛和烯烃的[4 + 2]环化

  摘要：

  银子弹：[Ag + ] / NPO催化的立体选择性合成多取代四氢萘的方法。反应以分子间和分子内的方式，以前所未有的[4 + 2]环化2-（2-甲酰基苯基）乙酮和烯烃的过程进行。NPO =吡啶N-氧化物

  DOI：

  10.1002/anie.201204798
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 dimethyl 2-allyl-2-(3-(2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  烯类和烯类与分子氧的无金属多米诺寡环化反应

  摘要：

  已经描述了在3 O 2气氛下向C-C三键向苯环的氧桥联的七元环系统和aza [3.1.0]自行车骨架的无氧金属新的无金属直接加成。该反应至少通过三个分子内C–O和C–C键形成步骤，通过绿色，简单且前所未有的多米诺基自由基工艺进行，具有高选择性和高收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04272

文献信息

• Metal-Free Domino Oligocyclization Reactions of Enynals and Enynones with Molecular Oxygen
  作者：Alireza Abbasi Kejani、Hormoz Khosravi、Frank Rominger、Saeed Balalaie、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04272

  日期：2021.2.19

  A novel metal-free direct addition of molecular oxygen to the C–C triple bond toward benzannulated oxygen-bridged seven-membered ring systems and aza[3.1.0]bicycle skeletons under 3O2 atmosphere has been described. The reaction proceeds through at least three intramolecular C–O and C–C bond forming steps via green, simple, and unprecedented domino radical processes with high selectivity and good yields

  已经描述了在3 O 2气氛下向C-C三键向苯环的氧桥联的七元环系统和aza [3.1.0]自行车骨架的无氧金属新的无金属直接加成。该反应至少通过三个分子内C–O和C–C键形成步骤，通过绿色，简单且前所未有的多米诺基自由基工艺进行，具有高选择性和高收率。
• An Efficient Route to Polysubstituted Tetrahydronaphthols: Silver-Catalyzed [4+2] Cyclization of 2-Alkylbenzaldehydes and Alkenes
  作者：Shifa Zhu、Renxiao Liang、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1002/anie.201204798

  日期：2012.10.22

  Silver bullet: A methodology for stereoselective synthesis of polysubstituted tetrahydronaphthols catalyzed by [Ag+]/NPO has been developed. The reactions proceeded through an unprecedented [4+2] cyclization of 2‐(2‐formylphenyl)ethanone and an alkene, in both inter‐ and intramolecular fashion. NPO=pyridine N‐oxide.

  银子弹：[Ag + ] / NPO催化的立体选择性合成多取代四氢萘的方法。反应以分子间和分子内的方式，以前所未有的[4 + 2]环化2-（2-甲酰基苯基）乙酮和烯烃的过程进行。NPO =吡啶N-氧化物
• Various synthetic approaches for [6,7,m]‐tricyclic compounds containing an oxygen‐bridged skeleton
  作者：Juyeon Kang、Chang Ho Oh

  DOI：10.1002/bkcs.12642

  日期：2023.2

  report the synthesis of [6,7,5]-tricyclic compounds containing an oxabicyclo [3.2.1] octane system from 1,6-enyne carbonyl. We also synthesized [6,7,6]-tricyclic compound from 1,7-enyne carbonyl through Au-catalyzed cyclization. The synthesis of oxacyclic compounds using iodine or oxygen is environmentally friendly cyclization methods. Oxacyclic compounds are useful for synthesizing various diterpene

  我们报告了 [6,7,5]-三环化合物的合成，该化合物含有来自 1,6-烯炔羰基的氧杂双环 [3.2.1] 辛烷系统。我们还通过 Au 催化环化从 1,7-烯炔羰基合成了 [6,7,6]-三环化合物。使用碘或氧合成氧杂环化合物是一种环境友好的环化方法。氧杂环化合物可用于合成各种二萜生物碱。