2-[(2E)-[18O]-4-hydroxy-2-buten-1-yl]-2-(2-propen-1-yl)propanedioic acid 1,3-dimethyl ester | 1301637-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(2E)-[18O]-4-hydroxy-2-buten-1-yl]-2-(2-propen-1-yl)propanedioic acid 1,3-dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-4-(18O)oxidanylbut-2-enyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 1301637-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 244.273
• InChiKey: HTNXXJMVJVHCGC-KRBRKKBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2E)-[18O]-4-hydroxy-2-buten-1-yl]-2-(2-propen-1-yl)propanedioic acid 1,3-dimethyl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 60.0 ℃ 、1.4 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以53%的产率得到(¹⁸O)Allylalkohol
  参考文献：
  名称：

  易挥发烯烃的复分解方法：18O-烯丙醇的合成

  摘要：

  简洁的反应：提出了一种闭环复分解（RCM）策略，其中轻质的，因此易挥发的，同位素标记的烯烃的两个末端通过较高分子量的二烯组分分开保持，从而可以进行合成操作没有困难。使用简单的实验室设备，可以实现无溶剂的催化RCM工艺，从而避免了副反应，并可以分离出高纯度的烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201100271
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氯化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 152.17h， 生成 2-[(2E)-[18O]-4-hydroxy-2-buten-1-yl]-2-(2-propen-1-yl)propanedioic acid 1,3-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  易挥发烯烃的复分解方法：18O-烯丙醇的合成

  摘要：

  简洁的反应：提出了一种闭环复分解（RCM）策略，其中轻质的，因此易挥发的，同位素标记的烯烃的两个末端通过较高分子量的二烯组分分开保持，从而可以进行合成操作没有困难。使用简单的实验室设备，可以实现无溶剂的催化RCM工艺，从而避免了副反应，并可以分离出高纯度的烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201100271