O-methyl N-[1-methyl-2-(2,4,6-trichlorophenyl)ethyl]hydroxylamine | 1228284-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl N-[1-methyl-2-(2,4,6-trichlorophenyl)ethyl]hydroxylamine
• 英文别名: N-methoxy-1-(2,4,6-trichlorophenyl)propan-2-amine；2,4,6-Trichloro-N-methoxy-a-methylbenzeneethanamine
• CAS: 1228284-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 268.57
• InChiKey: YEYSNJKFDGOAAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷
• LogP：
  3.9 at 20℃ and pH6.89

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羰酰氯 、 O-methyl N-[1-methyl-2-(2,4,6-trichlorophenyl)ethyl]hydroxylamine 在 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到氟唑菌酰羟胺
  参考文献：
  名称：

  一种氟唑菌酰羟胺的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种氟唑菌酰羟胺的制备方法，属于原药化合物制备领域。本发明为一种氟唑菌酰羟胺的制备方法，（1）将对氯苯胺与乙酸异丙烯酯反应，得到4´‑氯苯丙酮；（2）再进行苯环氯代反应，得到2´,4´,6´‑三氯苯丙酮；（3）进行羰基还原反应，得到1‑（2´,4´,6´‑三氯苯基）‑2‑丙醇；（4）进行羟基卤代反应得到1‑（2´,4´,6´‑三氯苯基）‑2‑氯丙烷；（5）再与甲氧胺进行氨基化反应，得到O‑甲基N‑[1‑甲基‑2‑（2,4,6‑三氯苯基）‑乙基]‑羟胺；（6）在傅酸剂作用下步骤（5）的产物与3‑二氟甲基‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑甲酰氯发生取代反应，得到氟唑菌酰羟胺。通过改进氟唑菌酰羟胺的制备工艺，改变中间体的合成路线，避免了传统的肟用氰基硼氢化钠还原过程，降低了生产的成本。

  公开号：

  CN108610290B
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯甲醛 在 乙酸铵 、 盐酸 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 O-methyl N-[1-methyl-2-(2,4,6-trichlorophenyl)ethyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PYRAZOLE-4-N-ALKOXYCARBOXAMIDES AS MICROBIOCIDES

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中取代基如权利要求1中定义的那样，适用于用作微生物杀菌剂。

  公开号：

  US20110230537A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHENYL SUBSTITUTED 3 - DIFLUOROMETHYL - 1 -METHYL - 1H - PYRAZOLE - 4 - CARBOXYLIC N-METHOXY- [1 -METHYL- 2 - PHENYLETHYL] AMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-MÉTHOXY-[1-MÉTHYL-2-PHÉNYLÉTHYL]AMIDES DE L'ACIDE 3-DIFLUOROMÉTHYL-1-MÉTHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIQUE SUBSTITUÉS SUR PHÉNYLE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013127764A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as defined in claim 1, which process comprises a) adding a compound of formula (II), in the presence of an inert organic solvent to a mixture comprising an organic nitrite of formula (III) (R4-O-N=O (III)), wherein R4 is C1-C8alkyl, a compound of formula (IV), and an inert organic solvent; b) reacting the resulting compound of formula (V), with H2N-O-CH3 to the compound of formula (VII), c) reducing the compound of formula (VII) to the compound of formula (VIII), d) and reacting the compound of formula VIII with a compound of formula (IX), in which R* is halogen, hydroxy or C1-6 alkoxy, to the compound of formula (I).

  本发明涉及一种制备公式（I）化合物的方法，其中R1、R2和R3如权利要求1中定义，该方法包括：a）在存在惰性有机溶剂的情况下，向包含公式（III）有机亚硝酸盐（R4-O-N=O（III））的混合物中加入公式（II）化合物，其中R4为C1-C8烷基，公式（IV）化合物和惰性有机溶剂；b）将得到的公式（V）化合物与H2N-O-CH3反应得到公式（VII）化合物；c）将公式（VII）化合物还原为公式（VIII）化合物；d）将公式（VIII）化合物与公式（IX）化合物反应，其中R*为卤素，羟基或C1-6烷氧基，得到公式（I）化合物。
• Pyrazole-4-N-alkoxycarboxamides as microbiocides
  申请人：Syngenta Crop Protection, LLC

  公开号：US08258169B2

  公开（公告）日：2012-09-04

  Compounds of formula (I) in which the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as microbiocides.

  公式（I）中，取代基如权利要求1所定义的化合物，适用于用作微生物杀菌剂。
• Process for the preparation of phenyl substituted 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid N-methoxy-[1-methyl-2 phenylethyl] amides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US09051272B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  The invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as defined in claim 1, which process comprises a) adding a compound of formula (II), in the presence of an inert organic solvent to a mixture comprising an organic nitrite of formula (III) (R4—O—N═O (III)), wherein R4 is C1-C8alkyl, a compound of formula (IV), and an inert organic solvent; b) reacting the resulting compound of formula (V), with H2N—O—CH3 to the compound of formula (VII), c) reducing the compound of formula (VII) to the compound of formula (VIII), d) and reacting the compound of formula VIII with a compound of formula (IX), in which R* is halogen, hydroxy or C1-6 alkoxy, to the compound of formula (I).

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的过程，其中R1、R2和R3如权利要求1中所定义，该过程包括a)将式（II）化合物在惰性有机溶剂的存在下加入到混合物中，该混合物包括式（III）有机亚硝酸酯（R4-O-N═O（III））（其中R4是C1-C8烷基）、式（IV）化合物和惰性有机溶剂；b)将得到的式（V）化合物与H2N-O-CH3反应得到式（VII）化合物；c)将式（VII）化合物还原为式（VIII）化合物；d)将式（VIII）化合物与式（IX）化合物反应，其中R*是卤素、羟基或C1-6烷氧基，得到式（I）化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHENYL SUBSTITUTED 3 - DIFLUOROMETHYL - 1 -METHYL - 1H - PYRAZOLE - 4 - CARBOXYLIC ACID N-METHOXY- [1 -METHYL- 2 PHENYLETHYL] AMIDES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US20150018562A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in claim 1, which process comprises a) adding a compound of formula (II), in the presence of an inert organic solvent to a mixture comprising an organic nitrite of formula (III) (R 4 —O—N═O (III)), wherein R 4 is C 1 -C 8 alkyl, a compound of formula (IV), and an inert organic solvent; b) reacting the resulting compound of formula (V), with H 2 N—O—CH 3 to the compound of formula (VII), c) reducing the compound of formula (VII) to the compound of formula (VIII), d) and reacting the compound of formula VIII with a compound of formula (IX), in which R* is halogen, hydroxy or C 1-6 alkoxy, to the compound of formula (I).

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的方法，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，该方法包括：a）在惰性有机溶剂的存在下将式（II）化合物加入到混合物中，所述混合物包括式（III）有机亚硝酸酯（R4-O-N═O（III）），其中R4是C1-C8烷基，式（IV）化合物和惰性有机溶剂；b）将所得的式（V）化合物与H2N-O-CH3反应得到式（VII）化合物；c）还原式（VII）化合物得到式（VIII）化合物；d）将式（VIII）化合物与式（IX）化合物反应，其中R*是卤素、羟基或C1-6烷氧基，以制备式（I）化合物。
• PROCESS FOR THE STEREOSELECTIVE PREPARATION OF A PYRAZOLE-CARBOXAMIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：US20160108001A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention relates to a process for the enantioselective preparation of the compound of formula (Ib), which process comprises a) reducing the (E)- or (Z)-form of a compound of formula (II), with an enantioselective reagent to a compound of formula (IIIa), and b) acylating the compound of formula (IIIa) with the compound of formula (IV), or c) coupling the compound of formula (IV) with the compound of formula (II), to give a compound of formula (V) and d) reducing compound of formula (V) in the presence of hydrogen, a catalyst and a chiral ligand, to the compound of formula (Ib).

  本发明涉及一种手性选择性制备式(Ib)化合物的方法，该方法包括a)使用手性选择性试剂还原式(II)化合物的(E)-或(Z)-形式为式(IIIa)化合物，b)用式(IV)化合物对式(IIIa)化合物进行酰化，或c)将式(IV)化合物与式(II)化合物偶联，得到式(V)化合物，d)在氢气、催化剂和手性配体的存在下还原式(V)化合物为式(Ib)化合物。