1-trimethylsilyl-2-tridecene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-2-tridecene
• 英文别名: Trimethyl(tridec-2-enyl)silane；trimethyl(tridec-2-enyl)silane
• 化学式: C₁₆H₃₄Si
• 分子量: 254.531
• InChiKey: NYKAWJBRXCACHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-2-tridecene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 亚碘酰苯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-azido-1-tridecene
  参考文献：
  名称：

  Diazidation of allylsilanes with a combination of iodosylbenzene and trimethylsilyl azide, and synthesis of allyl azides.

  摘要：

  在 -78 °C 至室温条件下，烯丙基三甲基硅烷与碘代苯和三甲基硅叠氮化物在二氯甲烷中发生反应，生成邻位重氮化物，这些重氮化物在氟离子催化下发生叠氮基和三甲基硅基的β-消除反应，从而以良好的收率生成烯丙基叠氮化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3221
• 作为产物：
  描述：

  在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到1-trimethylsilyl-2-tridecene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Z-Allylsilanes with Good Stereoselectivity Promoted by Samarium Diiodide

  摘要：

  在 SmI2 的促进下，以 O-乙酰化的 1-硅基-3-氯醇为原料合成了 Z-烯丙基硅烷，收率高或良好，并具有良好的立体选择性。起始化合物很容易从 2-氯醛中制备出来，并提出了一种机制来解释δ-消除反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958436

文献信息

• The Reactivity of Epoxides with Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide in Combination with Organolithiums or Grignard Reagents
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/jo070291v

  日期：2007.6.1

  2-disubstituted epoxides in the presence of LTMP to generate alkenes in a completely regio- and highly stereoselective manner. Arylated alkenes, dienes, allylsilanes, and enynes are accessed using this procedure. The methodology is applied in the synthesis of the roller leaf moth pheromone, (3E,5Z)-dodecadienyl acetate. The corresponding reaction without LTMP has also been examined, and a study using deuterated

  详细介绍了2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）修饰的环氧化物还原烷基化的范围和局限性。在LTMP存在下，将各种有机锂添加到末端和2，2-二取代的环氧化物中，以完全区域选择性和高度立体选择性的方式生成烯烃。使用该程序可得到丙烯酸化的烯烃，二烯，烯丙基硅烷和烯炔。该方法是在辊叶蛾信息素的合成应用，（3 é，5 Ž）-dodecadienyl乙酸酯。还研究了没有LTMP的相应反应，使用氘代环氧化物的研究提供了对该机理的深入了解。在存在LTMP的情况下，格氏试剂也被证明可以直接从环氧化物生产E-烯烃。
• 10.1021/acscatal.4c02393
  作者：Lin, Shuang、Liu, Yuan、Gao, Kun-Yu、Chen, Zhi-Hao、Qian, Jiasheng、Liu, Xiao-Bin、Li, Qingjiang、Wang, Honggen

  DOI：10.1021/acscatal.4c02393

  日期：——

  derivatives play pivotal roles across diverse applications, yet their current synthetic methods often entail intricate functional group manipulations. Despite the widespread use of allyl silanes as carbon nucleophiles in organic synthesis, their participation in allylic C–H functionalization has been underexplored. Herein, we unveil a metal-free intermolecular C–H amination of allyl silanes facilitated

  α-氨基硅烷及其衍生物在多种应用中发挥着关键作用，但其当前的合成方法通常需要复杂的官能团操作。尽管烯丙基硅烷在有机合成中广泛用作碳亲核试剂，但它们在烯丙基 C-H 官能化中的作用尚未得到充分研究。在此，我们揭示了β-硅效应促进的烯丙基硅烷的无金属分子间C-H胺化。该方案产生具有优异位点选择性的 α-氨基硅烷。值得注意的是，由于温和的反应条件和反应途径，无需脱甲硅烷基即可高产率合成各种仲和叔 α-氨基硅烷。机理阐明强调了甲硅烷基部分对烯烃的活化作用，以及其对相邻发展正电荷的稳定影响，选择性地驱动闭合过渡态，确保位点选择性。
• Iodosylbenzene-trimethylsilyl azide-boron trifluoride etherate: A highly efficient system for direct synthesis of allyl azides from allylsilanes
  作者：Masao Arimoto、Hideo Yamaguchi、Eiichi Fujita、Masahito Ochiai、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91354-1

  日期：1987.1
• A Convenient Synthesis of <i>Z</i>-Allylsilanes with Good Stereoselectivity Promoted by Samarium Diiodide
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal、Cecilia Gómez

  DOI：10.1055/s-2006-958436

  日期：2007.1

  Synthesis of Z-allylsilanes in high or good yields and with good stereoselectivity is achieved from O-acetylated 1-silyl-3-chloro alcohols promoted by SmI2. The starting compounds were easily prepared from 2-chloroaldehydes and a mechanism is proposed to explain the stereoselectivity of the β-elimination reaction.

  在 SmI2 的促进下，以 O-乙酰化的 1-硅基-3-氯醇为原料合成了 Z-烯丙基硅烷，收率高或良好，并具有良好的立体选择性。起始化合物很容易从 2-氯醛中制备出来，并提出了一种机制来解释δ-消除反应的立体选择性。
• Diazidation of allylsilanes with a combination of iodosylbenzene and trimethylsilyl azide, and synthesis of allyl azides.
  作者：Masao ARIMOTO、Hideo YAMAGUCHI、Eiichi FUJITA、Yoshimitsu NAGAO、Masahito OCHIAI

  DOI：10.1248/cpb.37.3221

  日期：——

  Reaction of Allyltrimethylsilanes with iodosylbenzene and trimethylsilyl azide in dichloromethane at -78 °C to room temperature affords vicinal diazides, which undergo fluoride ion-catalyzed β-elimination of azide and trimethylsilyl groups, providing allyl azides in good yields.

  在 -78 °C 至室温条件下，烯丙基三甲基硅烷与碘代苯和三甲基硅叠氮化物在二氯甲烷中发生反应，生成邻位重氮化物，这些重氮化物在氟离子催化下发生叠氮基和三甲基硅基的β-消除反应，从而以良好的收率生成烯丙基叠氮化物。