(+/-)-ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxytetradecanoate | 151309-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxytetradecanoate
• 英文别名: Ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxytetradecanoate
• CAS: 151309-46-5
• 化学式: C₁₆H₃₀F₂O₃
• 分子量: 308.409
• InChiKey: AJJNEBRSGQHJRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxytetradecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (+/-)-3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2,2-difluorotetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-[（（2，2-二氟-3-羟基十四烷酰基）氨基] -3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-吡喃葡萄糖4-磷酸的合成。

  摘要：

  将2-脱氧-2-[（（2,2-二氟-3-羟基十四烷酰基）氨基] -3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-吡喃葡萄糖4-磷酸盐（9H，L）由烯丙基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷（1），（+/-）-3-[（苄氧羰基）氧基] -2,2-二氟十四烷酸合成，和（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酸。化合物9H和9L对巨噬细胞上的前列腺素D2释放测试均比GLA-60更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00112a045
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 二氟溴乙酸乙酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以70%的产率得到(+/-)-ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-[（（2，2-二氟-3-羟基十四烷酰基）氨基] -3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-吡喃葡萄糖4-磷酸的合成。

  摘要：

  将2-脱氧-2-[（（2,2-二氟-3-羟基十四烷酰基）氨基] -3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-吡喃葡萄糖4-磷酸盐（9H，L）由烯丙基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷（1），（+/-）-3-[（苄氧羰基）氧基] -2,2-二氟十四烷酸合成，和（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酸。化合物9H和9L对巨噬细胞上的前列腺素D2释放测试均比GLA-60更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00112a045

文献信息

• Syntheses of 1<i>-O-</i>([5-Carboxy)pentanoyl]-2-deoxy-2-(2,2-difluorotetradecanamido)-3-<i>O</i>-[(<i>R</i>)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-4-<i>O</i>-phosphono-<i>α</i>-<scp>D</scp>-glucopyranose and Its Analogues
  作者：Masao Shiozaki、Hideki Miyazaki、Masami Arai、Tetsuo Hiraoka、Shin-ichi Kurakata、Tohoru Tatsuta、Junko Ogawa、Masahiro Nishijima、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1271/bbb.59.501

  日期：1995.1

  1-0-[5-(Carboxy)pentanoyl]-2-deoxy-2-(2,2-difluorotetradecanamido)-3-0-[(R)-3-(tetradecanoyloxy) tetradecanoyl]-4-0-phosphono-α-D-glucopyranose (13) and its analogues (16 and 19) were synthesized. Compound 13 showed strong LPS-agonistic activity.

  合成了1-0-[5-(羧基)戊酰基]-2-脱氧-2-(2,2-二氟十四烷酰氨基)-3-0-[(R)-3-(十四烷酰氧)十四烷酰基]-4-0-磷酸基-α-D-葡萄糖吡喃糖（13）及其类似物（16和19）。化合物13显示出强烈的LPS激动活性。
• The First Syntheses of GLA-60 Positional Isomers and Their Biological Activities
  作者：Masao Shiozaki、Masami Arai、Wallace M. Macindoe、Takashi Mochizuki、Takanori Wakabayashi、Shin-ichi Kurakata、Tohru Tatsuta、Hiroaki Maeda、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1246/bcsj.70.1149

  日期：1997.5

  Six GLA-60 positional isomers (8, 14, 14′, 20, 26, and 26′) were synthesized to investigate their biological activities. Compound 8 exhibited potent agonistic activity, while compounds 26 and 26′ exhibited slight agonistic activity on TNFα production toward human monoblastic U937 cells. TNFα production (% control; 10 ng ml−1 of LPS = 100) of compound 8 in the concentration of 10 μM was 611, and that of lipid A in the same concentration was 651. In contrast, the difluorinated compounds 14, 14′, and 20 showed little agonistic activity on TNFα production. And neither compound 8 nor compounds 26 and 26′ showed antagonistic activity. On the other hand, the difluorinated compounds 14, 14′, and 20 showed potent antagonistic activity, and inhibited the LPS-induced TNFα production dose-dependently. Compound 14′ (10 μM) inhibited in excess of 80% of the LPS-induced TNFα production.

  合成了六种GLA-60位异构体（8、14、14′、20、26和26′）以研究它们的生物活性。化合物8表现出强效的激动活性，而化合物26和26′对人单核细胞U937细胞的TNFα产生表现出轻微的激动活性。在10 μM浓度下，化合物8对TNFα产生的百分比控制（10 ng ml−1的LPS = 100）为611，脂质A在相同浓度下为651。相比之下，二氟化合物14、14′和20对TNFα产生的激动活性很小。同时，化合物8和化合物26、26′均未表现出拮抗活性。另一方面，二氟化合物14、14′和20显示出强效的拮抗活性，并剂量依赖性地抑制LPS诱导的TNFα产生。化合物14′（10 μM）抑制了超过80%的LPS诱导的TNFα产生。
• Spicamycin derivatives and the use thereof
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0525479B1

  公开（公告）日：1997-11-05
• US5461036A
  申请人：——

  公开号：US5461036A

  公开（公告）日：1995-10-24
• US5631238A
  申请人：——

  公开号：US5631238A

  公开（公告）日：1997-05-20