1-cyclobutyldodecan-1-ol | 944045-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-cyclobutyldodecan-1-ol
• 英文别名: 1-Cyclobutyldodecan-1-ol
• CAS: 944045-28-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O
• 分子量: 240.429
• InChiKey: MMEVQUSOSVGYCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclobutyldodecan-1-ol 在 正丁基锂 、 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dodecylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  烷基自由基与三乙基硼烷的水和甲醇配合物反应的速率常数

  摘要：

  研究了仲烷基与三乙基硼烷及其几种配合物的反应。来自Et 3 B-OH 2和Et 3 B-OD 2的H原子转移反应通过向反应混合物中加入吡啶来抑制H 2 O 3。通过自由基钟法确定了在室温下仲烷基与三乙基硼烷及其与水，氧化氘，甲醇和THF的配合物反应的速率常数。评价1-十一烷基-5-己烯基的环化和1-环丁基十二烷基的开环作为时钟反应。环丁基羰基自由基开环具有合适的速度，可以相对精确地确定H原子转移俘获和重排的速率常数的比率，这些比率与环丁基羰基自由基开环的估计速率常数相结合，得出速率常数的绝对值用于H原子转移反应。例如，4 M - 1 s - 1。用甲苯中的Et 3 B-CH 3 OH络合物进行的可变温度研究表明，氢原子转移反应具有异常高的熵需求，这导致与自由基开环和环化反应在降低的竞争下竞争，氢原子转移捕获反应的效率大大提高温度。

  DOI：

  10.1021/jo070336s
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 环丁基溴 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到1-cyclobutyldodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基自由基与三乙基硼烷的水和甲醇配合物反应的速率常数

  摘要：

  研究了仲烷基与三乙基硼烷及其几种配合物的反应。来自Et 3 B-OH 2和Et 3 B-OD 2的H原子转移反应通过向反应混合物中加入吡啶来抑制H 2 O 3。通过自由基钟法确定了在室温下仲烷基与三乙基硼烷及其与水，氧化氘，甲醇和THF的配合物反应的速率常数。评价1-十一烷基-5-己烯基的环化和1-环丁基十二烷基的开环作为时钟反应。环丁基羰基自由基开环具有合适的速度，可以相对精确地确定H原子转移俘获和重排的速率常数的比率，这些比率与环丁基羰基自由基开环的估计速率常数相结合，得出速率常数的绝对值用于H原子转移反应。例如，4 M - 1 s - 1。用甲苯中的Et 3 B-CH 3 OH络合物进行的可变温度研究表明，氢原子转移反应具有异常高的熵需求，这导致与自由基开环和环化反应在降低的竞争下竞争，氢原子转移捕获反应的效率大大提高温度。

  DOI：

  10.1021/jo070336s

文献信息

• Rate Constants for Reactions of Alkyl Radicals with Water and Methanol Complexes of Triethylborane
  作者：Jing Jin、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/jo070336s

  日期：2007.7.1

  Reactions of secondary alkyl radicals with triethylborane and several of its complexes were studied. The H-atom transfer reactions from Et3B−OH2 and Et3B−OD2 were suppressed by addition of pyridine to the reaction mixture. Rate constants for reactions of secondary alkyl radicals with triethylborane and its complexes with water, deuterium oxide, methanol, and THF at ambient temperature were determined

  研究了仲烷基与三乙基硼烷及其几种配合物的反应。来自Et 3 B-OH 2和Et 3 B-OD 2的H原子转移反应通过向反应混合物中加入吡啶来抑制H 2 O 3。通过自由基钟法确定了在室温下仲烷基与三乙基硼烷及其与水，氧化氘，甲醇和THF的配合物反应的速率常数。评价1-十一烷基-5-己烯基的环化和1-环丁基十二烷基的开环作为时钟反应。环丁基羰基自由基开环具有合适的速度，可以相对精确地确定H原子转移俘获和重排的速率常数的比率，这些比率与环丁基羰基自由基开环的估计速率常数相结合，得出速率常数的绝对值用于H原子转移反应。例如，4 M - 1 s - 1。用甲苯中的Et 3 B-CH 3 OH络合物进行的可变温度研究表明，氢原子转移反应具有异常高的熵需求，这导致与自由基开环和环化反应在降低的竞争下竞争，氢原子转移捕获反应的效率大大提高温度。