(+/-)-3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2,2-difluorotetradecanoic acid | 132792-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2,2-difluorotetradecanoic acid
• 英文别名: 2,2-Difluoro-3-phenylmethoxycarbonyloxytetradecanoic acid
• CAS: 132792-10-0
• 化学式: C₂₂H₃₂F₂O₅
• 分子量: 414.49
• InChiKey: MCQXMCNAQMRQHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2,2-difluorotetradecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl 2-<(RS)-<3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2,2-difluorotetradecanoyl>amino>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-[（（2，2-二氟-3-羟基十四烷酰基）氨基] -3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-吡喃葡萄糖4-磷酸的合成。

  摘要：

  将2-脱氧-2-[（（2,2-二氟-3-羟基十四烷酰基）氨基] -3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-吡喃葡萄糖4-磷酸盐（9H，L）由烯丙基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷（1），（+/-）-3-[（苄氧羰基）氧基] -2,2-二氟十四烷酸合成，和（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酸。化合物9H和9L对巨噬细胞上的前列腺素D2释放测试均比GLA-60更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00112a045
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (+/-)-3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2,2-difluorotetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-[（（2，2-二氟-3-羟基十四烷酰基）氨基] -3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-吡喃葡萄糖4-磷酸的合成。

  摘要：

  将2-脱氧-2-[（（2,2-二氟-3-羟基十四烷酰基）氨基] -3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-吡喃葡萄糖4-磷酸盐（9H，L）由烯丙基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷（1），（+/-）-3-[（苄氧羰基）氧基] -2,2-二氟十四烷酸合成，和（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酸。化合物9H和9L对巨噬细胞上的前列腺素D2释放测试均比GLA-60更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00112a045

文献信息

• US5792840A
  申请人：——

  公开号：US5792840A

  公开（公告）日：1998-08-11
• Synthesis of 2-deoxy-2-[(2,2-difluoro-3-hydroxytetradecanoyl)amino]-3-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glucopyranose 4-phosphate
  作者：Masao Shiozaki、Yoshiyuki Kobayashi、Masami Arai、Takashi Watanabe、Tetsuo Hiraoka、Masahiro Nishijima、Sayuri Kuge、Toshiaki Otsuka、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1021/jm00112a045

  日期：1991.8

  radecanoyl]-D-glucopyranose 4-phosphates (9H,L) were synthesized from allyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O- isopropylidene-beta-D-glucopyranoside (1), (+/-)-3-[(benzyloxycarbonyl)oxy]-2,2-difluorotetradecanoic acid, and (R)-3- (tetradecanoyloxy)tetradecanoic acid. Both compounds 9H and 9L were more active than GLA-60 for the prostaglandin D2 releasing test on macrophages.

  将2-脱氧-2-[（（2,2-二氟-3-羟基十四烷酰基）氨基] -3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-吡喃葡萄糖4-磷酸盐（9H，L）由烯丙基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷（1），（+/-）-3-[（苄氧羰基）氧基] -2,2-二氟十四烷酸合成，和（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酸。化合物9H和9L对巨噬细胞上的前列腺素D2释放测试均比GLA-60更具活性。