(6,6'-dibromobiphenyl-2,2'-diyl)dicarbaldehyde | 1260376-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6,6'-dibromobiphenyl-2,2'-diyl)dicarbaldehyde
• 英文别名: 2,2'-dibromo-6,6'-diformylbiphenyl；6,6'-dibromobiphenyl-2,2'-dicarbaldehyde；3-Bromo-2-(2-bromo-6-formylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 1260376-17-7
• 化学式: C₁₄H₈Br₂O₂
• 分子量: 368.024
• InChiKey: BJNUFANSKSRWRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,6'-dibromobiphenyl-2,2'-diyl)dicarbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 Mg#Na 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化合物、显示面板以及显示装置

  摘要：

  本发明属于OLED技术领域并提供了一种具有式(I)所示结构的硼杂芘化合物，其中，L1和L2各自独立地选自苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基；R1和R2各自独立地选自C1‑C20烷基、C3‑C20环烷基、C1‑C20烷氧基、取代或未取代的咔唑基及其衍生物基团、吖啶基及其衍生物基团、二芳胺基及其衍生物基团等芳香基或杂芳基。在本发明中，硼杂芘结构不仅作为电子受体基团，还用作连接基团。在本发明的化合物中，通过在硼杂芘的硼原子上接入大位阻的基团，避免了化合物分子的聚集，避免了共轭平面的直接堆积形成π聚集或激基缔合物，从而提高了发光效率。

  公开号：

  CN110003259B
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-2-(2,6-二溴苯基)苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 正丁基锂 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 C₂₈H₂₂F₆N₂O₂ 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (6,6'-dibromobiphenyl-2,2'-diyl)dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光学活性 2,2'-二溴-6,6'-二碘-1,1'-联苯的制备：用于模块化合成功能化阻转异构体的强大前体†

  摘要：

  阻转异构化合物的广泛应用导致对其合成的需求不断增加。一个有吸引力的替代方案不是单独合成不同的功能化阻转异构体，而是确定可以轻松加工和功能化的关键中间体或前体，以实现此类化合物的不同合成。基于我们先前对环状二芳基碘鎓不对称开环的研究，在这项工作中，我们开发了邻位，邻'-二溴取代的环状二芳基碘鎓与碘化锂的铜催化对映选择性开环反应。所得光学活性产物2,2'-二溴-6,6'-二碘-1,1'-联苯具有两个C-Br键和两个C-I键，可以选择性地推进以形成不同的官能团。值得注意的是，该产品的实用性通过先后演示了C-I和C-Br金属化，然后是羧化、硼酰化、氧化、烯丙基化、膦酰化等，所有这些都为合成一系列化合物提供了一种新的、便捷的方法。功能化的轴向手性联苯。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300438

文献信息

• Evaluation of the Chiral DIANANE Backbone as Ligand for Organolithium Reagents
  作者：Jezabel Praz、Laure Guénée、Sarwar Aziz、Albrecht Berkessel、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.201101016

  日期：2012.6.18

  norbornane‐2,5‐dione. These ligands were applied to various catalytic reactions such as asymmetric deprotonation, asymmetric bromine‐lithium exchange, and enantioselective addition of aryl‐ and allkylithium reagents to aromatic aldimines.

  通过对映体纯的降冰片烷-2,5-二酮的一锅还原胺化反应合成了新型的内基，内基-2-2,5-二氨基降冰片烷三元对称C 3对称二胺。这些配体可用于各种催化反应，例如不对称的去质子化，不对称的溴-锂交换以及将芳基和烷基锂试剂对映选择性加成到芳族醛亚胺上。
• Intramolecular Methylacridan-Methylacridinium Complexes with a Phenanthrene-4,5-diyl or Related Skeleton: Geometry-Property Relationships in Isolable CH Bridged Carbocations
  作者：Takanori Suzuki、Yasuyo Yoshimoto、Takashi Takeda、Hidetoshi Kawai、Kenshu Fujiwara

  DOI：10.1002/chem.200801769

  日期：2009.2.16

  Bridging the gap: Snapshots of 1,6‐H‐shift precursors indicate that a narrower CH⋅⋅⋅C+ separation (D in the ORTEP diagram) in the title complexes induces faster degenerate rearrangement of 1+. A contact distance of less than 2.7 Å is necessary to realize the organic three‐center two‐electron bond of [CHC]+, as indicated by extrapolation of the X‐ray data.

  桥接间隙：1,6-H-移的快照前体表明较窄Ç  H⋅⋅⋅C +分离（d在ORTEP图）中的标题配合物诱导的更快的退化重排1 +。小于2.7埃的接触距离是必须实现的有机三中心两电子键[C  ħ  C] +，由X射线数据的外推法所指示的。
• PHOTOCHROMIC MATERIAL
  申请人：Horino Takeru

  公开号：US20130102775A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention is a photochromic material formed of a biimidazole compound represented by general formula (1-1): (where, R 4 and R 5 respectively and independently represent a halogen atom or alkyl group, R 1 to R 3 and R 6 to R 8 respectively and independently represent a hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, fluoroalkyl group, hydroxyl group, alkoxyl group, amino group, alkylamino group, carbonyl group, alkylcarbonyl group, nitro group, cyano group or aryl group, Ar 1 to Ar 4 respectively and independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, R 4 may form a condensed, substituted or unsubstituted aryl ring with R 3 , and R 5 may form a condensed, substituted or unsubstituted aryl ring with R 6 ).

  本发明涉及一种由一般式（1-1）所表示的双咪唑化合物构成的光致变色材料：（其中，R4和R5分别且独立地代表卤素原子或烷基基团，R1至R3和R6至R8分别且独立地代表氢原子、卤素原子、烷基基团、氟烷基基团、羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基、羰基、烷基羰基、硝基、氰基或芳基，Ar1至Ar4分别且独立地代表取代或未取代的芳基，R4可能与R3形成含有取代或未取代芳环的缩合物，而R5可能与R6形成含有取代或未取代芳环的缩合物）。
• Asymmetric bromine–lithium exchange: on the importance of both the diamine ligand and the organolithium reagent
  作者：Jézabel Praz、Julien Graff、Léo Egger、Laure Guénée、Simon Wagschal、E. Peter Kündig、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1039/c5cc06548h

  日期：——

  The asymmetric bromine–lithium exchange on a series of prochiral biphenyls was investigated.

  对一系列具有手性前体的联苯进行了不对称溴-锂交换的研究。
• Catalytic Asymmetric Bromine-Lithium Exchange: A New Tool to Build Axial Chirality
  作者：Quentin Perron、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.201000517

  日期：2010.10.4

  We present here the first catalytic desymmetrization of the 2,2′,6,6′-tetrabromobiphenyl 1 and analogues, by a bromine-lithium exchange catalyzed by either diamines or diether derivatives (0.5 equiv.), yielding axially chiral compounds in high yield (up to 89%) and high enantioselectivity (up to 82%).

  我们在这里介绍了通过二胺或二醚衍生物（0.5当量）催化的溴-锂交换对2,2'，6,6'-四溴代二苯1及其类似物的第一次催化去对称化，以高收率得到轴向手性化合物（高达89％）和高对映选择性（高达82％）。