6-甲基六氢-2H-氮杂卓-2-酮 | 6142-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 6-甲基六氢-2H-氮杂卓-2-酮
• 英文名称: 6-methylazepan-2-one
• 英文别名: 6-methyl-azepan-2-one；6-methyl-hexahydro-azepin-2-one；6-Methyl-hexahydro-azepin-2-on；6-amino-5-methyl hexanoic acid lactam；5-Methyl-ε-caprolactam；6-Methylcaprolactam
• CAS: 6142-55-8
• 化学式: C₇H₁₃NO
• mdl: MFCD01665321
• 分子量: 127.186
• InChiKey: XDAWFENPCDYKEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基六氢-2H-氮杂卓-2-酮 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以27%的产率得到N,4-dimethylcaprolactam
  参考文献：
  名称：

  七元环烯醇化物反应中高非对映选择性的起源

  摘要：

  手性七元环烯醇化物的非对映选择性反应已被系统研究。发现对于具有各种取代基模式的ε-内酰胺、ε-内酯和环庚酮来说，非对映选择性是普遍的。计算研究提供了对非对映选择性起源的深入了解。提出了预测七元环烯醇化物烷基化立体化学的模型。

  DOI：

  10.1002/anie.202114183
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己-2-烯酮肟 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 169.33h， 生成 6-甲基六氢-2H-氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  七元环烯醇化物反应中高非对映选择性的起源

  摘要：

  手性七元环烯醇化物的非对映选择性反应已被系统研究。发现对于具有各种取代基模式的ε-内酰胺、ε-内酯和环庚酮来说，非对映选择性是普遍的。计算研究提供了对非对映选择性起源的深入了解。提出了预测七元环烯醇化物烷基化立体化学的模型。

  DOI：

  10.1002/anie.202114183

文献信息

• Method for producing n-alkenyl amides
  申请人：——

  公开号：US20030028035A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  A process for preparing N-alkenyl-amides by reacting the corresponding NH-amides with acetylenes in the liquid phase in the presence of basic alkali metal compounds and of a cocatalyst comprises using as the cocatalyst compounds of the general formulae (Ia) and/or (Ib) R 1 O—(CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) n —H  (Ia): R 1 O—(CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) n —R 2 ,  (Ib): where n is 1, 2 or 3 and R 1 and R 2 are independently C 1 - to C 6 -alkyl or C 2 - to C 6 -alkenyl, or together a butenyl unit.

  制备N-烯基酰胺的过程包括通过在液相中让相应的NH-酰胺与炔烃反应，在碱性金属化合物和共催化剂的存在下，作为共催化剂使用的是具有以下通式(Ia)和/或(Ib)的化合物：R1O—(CH2CH2CH2CH2O)n—H  (Ia):R1O—(CH2CH2CH2CH2O)n—R2,  (Ib):其中n为1、2或3，R1和R2独立地为C1至C6烷基或C2至C6烯基，或者共同构成一个丁烯基团。
• Selective C-C Bond Scission of Ketones via Visible-Light-Mediated Cerium Catalysis
  作者：Yilin Chen、Jianbo Du、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.11.009

  日期：2020.1

  catalytic manifold for the selective C–C bond scission of ketones via the exploitation of the ligand-to-metal charge transfer (LMCT) excitation mode. Through a cooperative utilization of Lewis acid catalysis and LMCT catalysis, the C–C bond of ketones could be selectively and effectively cleaved, enabling the installation of different functionalities at each carbon of the cleaved C–C bond through a sequential

  在这里，我们报告了通过利用配体到金属的电荷转移（LMCT）激发模式对酮进行选择性C–C键断裂的通用催化流形。通过路易斯酸催化和LMCT催化的协同利用，可以选择性，有效地裂解酮的C–C键，从而可以通过顺序和正交的方式在裂解的C–C键的每个碳原子上安装不同的官能团。该反应歧管可结合可见光和廉价的铈盐，作为Norrish I型反应的光催化替代物。在操作简单的条件下，从简单的应变环丁酮到具有较少应变的环戊酮部分的复杂雄甾酮，各种各样的无环和环状酮，
• Pushing Radical Cyclization from Regioselective to Regiospecific:  Cyclization of Amidyl Radicals Controlled by Vinylic Halogen Substitution
  作者：Tianshun Hu、Meihua Shen、Qian Chen、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol060983q

  日期：2006.6.1

  be accomplished by the direct reactions of unsaturated N-H amides if they bear a vinylic halogen (Cl, Br, I) substituent. This remarkable halogen-substitution effect could be rationalized in terms of lone pair-lone pair electron repulsion between the N radical and the vinylic halogen atom, in addition to the well-known steric and radical-stabilizing effect. [reaction: see text]

  如果不饱和NH酰胺带有乙烯基卤素（Cl，Br，I）取代基，则可以通过不饱和NH酰胺的直接反应实现高效且区域特异性的6-exo，7-endo，7-exo甚至8-endo酰胺基环化反应。除了众所周知的空间和自由基稳定作用外，这种显着的卤素取代作用还可以通过N自由基与乙烯基卤原子之间的孤对-孤对电子排斥来合理化。[反应：看文字]
• Central nervous system active compounds. III. The synthesis of 4- and 6-substituted caprolactam derivatives by the Schmidt and Beckmann rearrangements
  作者：GI Hutchison、RH Prager、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9802477

  日期：——

  The synthesis is described of hexahydroazepin-2-ones (caprolactams) bearing 1-4 alkyl or aryl groups at C4 and C6 by the Beckmann or Schmidt reactions on the corresponding cyclohex-2-enone. Further evidence for the mechanism of the Beckmann rearrangement of these unsaturated oximes is advanced. The central nervous system activity of the alkylated caprolactams is reported.

  介绍了以下六氢氮杂卓-2-酮（己内酰胺）的合成 在 C4 和 C6 上带有 1-4 个烷基或芳基的六氢氮杂卓-2-酮（己内酰胺）。 和 C6 上带有 1-4 个烷基或芳基的六氢氮杂卓-2-酮（己内酰胺）的合成。 环己-2-烯酮。关于这些不饱和环己-2-烯酮的贝克曼 这些不饱和肟的重排机理的进一步证据。中枢神经系统 报告了烷基化己内酰胺的中枢神经系统活性。
• IMIDAZOLIUM ALKYL (METH)ACRYLATE POLYMERS
  申请人：Garcia Castro Ivette

  公开号：US20090060859A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to the use of imidazolium alkyl(meth)acrylate homo- and copolymers in cosmetic preparations and to the corresponding cosmetic preparations.

  本发明涉及在化妆品制剂中使用咪唑烷基（甲基）丙烯酸酯同聚物和共聚物，以及相应的化妆品制剂。