3-甲基环己-2-烯酮肟 | 58367-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-甲基环己-2-烯酮肟
• 英文名称: 3-methylcyclohex-2-enone oxime
• 英文别名: 3-Methyl-cyclohex-2-enon-oxim；1-Methyl-cyclohexen-(1)-oxim-(3)；3-Methyl-2-cyclohexen-1-one oxime；N-(3-methylcyclohex-2-en-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 58367-95-6
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: ZFODTVHJGBCNSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基环己-2-烯酮肟 在 ziconium(IV) oxychloride octahydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 以48%的产率得到3-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  ZrOCl2·8H2O 介导的脱保护化学：一种在丙酮水溶液中将肟转化为羰基化合物的高效、温和且绿色的方法

  摘要：

  摘要 在丙酮水溶液 (1:1) 中，毒性较小、水分稳定、廉价且环保的八水氯氧化锆 (ZrOCl2 · 8H2O) 介导了肟以中等至良好的收率转化为羰基化合物。这种绿色方法适用于对 >C˭C<、-NO2、-OH 和 -Cl 基团具有耐受性的醛肟和酮肟。反应和后处理很简单。

  DOI：

  10.1080/00397911003797783
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3-甲基环己-2-烯酮肟
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel; Klages, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 281, p. 103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones catalysed by natural kaolinitic clay
  作者：G. K. Jnaneshwara、N. B. Barhate、A. Sudalai、V. H. Deshpande、R. D. Wakharkar、A. S. Gajare、M. S. Shingare、R. Sukumar

  DOI：10.1039/a706475f

  日期：——

  Natural kaolinitic clay efficiently catalyses the transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones with ethane-1,2-dithiol and propane-1,3-dithiol to produce the corresponding dithiolanes in high yields.

  天然高岭土能高效催化缩醛、缩酮、肟、烯胺和甲苯磺酰腙与乙二硫醇和丙三硫醇的反式双硫缩醛化反应，以高产率生成相应的二硫杂环戊烷。
• Origin of High Diastereoselectivity in Reactions of Seven‐Membered‐Ring Enolates
  作者：Olga Lavinda、Collin H. Witt、K. A. Woerpel

  DOI：10.1002/anie.202114183

  日期：2022.3.28

  The diastereoselective reactions of chiral seven-membered-ring enolates have been systematically investigated. Diastereoselectivity was found to be general for ϵ-lactams, ϵ-lactones, and cycloheptanones with various substituent patterns. Computational investigations provided insight into the origin of the diastereoselectivity. A model for predicting the stereochemistry of seven-membered-ring enolate

  手性七元环烯醇化物的非对映选择性反应已被系统研究。发现对于具有各种取代基模式的ε-内酰胺、ε-内酯和环庚酮来说，非对映选择性是普遍的。计算研究提供了对非对映选择性起源的深入了解。提出了预测七元环烯醇化物烷基化立体化学的模型。
• Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 974,979
  作者：Mousseron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oximes: Metabolic Activation and Structure−Allergenic Activity Relationships
  作者：Moa Andresen Bergström、Sofia I Andersson、Kerstin Broo、Kristina Luthman、Ann-Therese Karlberg

  DOI：10.1021/jm701092n

  日期：2008.4.1

  Metabolic activation of chemicals (prohaptens) in the skin can cause allergic contact dermatitis. We have explored structure -allergenic activity relationships for seven potential oxime prohaptens using the local lymph node assay and a GSH trapping screen with liver microsomes. The general structure -allergenic activity relationships found were that an (alpha,beta-unsaturation is necessary for an oxime to be a prohapten and that increased steric hindrance around this double bond leads to reduction in sensitizing capacity. We also found that sensitizing oximes can be distinguished in vitro from nonsensitizers by monitoring of monooxidized (+16 Da) GSH conjugates in the GSH trapping screen. However, care should be taken when interpreting data from GSH trapping screens, as nonsensitizers may also form GSH conjugates via alternative mechanisms. This investigation emphasizes the importance of considering cutaneous bioactivation in toxicity assessment of chemicals used in contact with the skin.
• A New, Convenient Method for Semmler-Wolff Aromatization
  作者：Yasumitsu Tamura、Yoshihiko Yoshimoto、Kiyoshi Sakai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1055/s-1980-29064

  日期：——