(S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(2-(methylthio)benzyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1268382-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(2-(methylthio)benzyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-[(2-methylsulfanylphenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1268382-79-1
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 430.571
• InChiKey: FZDPKKREJNRVHQ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)苯甲酸 在 N-甲基咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(2-(methylthio)benzyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 络合物手性助剂在 Fmoc-l-γ-羧基谷氨酸合成中的立体选择性增强

  摘要：

  l -γ-羧基谷氨酸 (Gla) 是一种罕见的氨基酸，可与矿物表面和金属离子紧密结合。在此，我们报告了N -α- Fmoc- l -γ-羧基谷氨酸 γ,γ'-叔丁酯（Fmoc-Gla(O t Bu) 2 -OH）的合成，这是一种基于 Fmoc 的适当保护的类似物。固相肽合成。该残留物是使用一种新型手性 Cu(II) 络合物合成的，其基于结构的设计灵感来自蓝铜蛋白 rusticyanin。在铜存在下，甘氨酸和新型配体 ( S )-2-( N- (2-甲硫基)苄基脯基)氨基二苯甲酮之间通过Shiff碱形成形成五配位络合物。迈克尔加法亚甲基丙二酸叔丁酯与复合物甘氨酸部分的 α-碳以非对映选择性方式发生。所得的 ( S , S )-复合非对映体可以很容易地通过色谱法纯化。金属配合物分解，然后 Fmoc 保护提供对映异构纯氨基酸。使用这种新型手性络合物，Fmoc-Gla(O t Bu) 2 -OH的

  DOI：

  10.1021/jo101940k
• 作为试剂：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 di-tert-butyl methylenemalonate 、 聚甘氨酸 在 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(2-(methylthio)benzyl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以357 mg的产率得到(S)-3-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-1,1,3-丙烷三羧酸 1,1-双叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 络合物手性助剂在 Fmoc-l-γ-羧基谷氨酸合成中的立体选择性增强

  摘要：

  l -γ-羧基谷氨酸 (Gla) 是一种罕见的氨基酸，可与矿物表面和金属离子紧密结合。在此，我们报告了N -α- Fmoc- l -γ-羧基谷氨酸 γ,γ'-叔丁酯（Fmoc-Gla(O t Bu) 2 -OH）的合成，这是一种基于 Fmoc 的适当保护的类似物。固相肽合成。该残留物是使用一种新型手性 Cu(II) 络合物合成的，其基于结构的设计灵感来自蓝铜蛋白 rusticyanin。在铜存在下，甘氨酸和新型配体 ( S )-2-( N- (2-甲硫基)苄基脯基)氨基二苯甲酮之间通过Shiff碱形成形成五配位络合物。迈克尔加法亚甲基丙二酸叔丁酯与复合物甘氨酸部分的 α-碳以非对映选择性方式发生。所得的 ( S , S )-复合非对映体可以很容易地通过色谱法纯化。金属配合物分解，然后 Fmoc 保护提供对映异构纯氨基酸。使用这种新型手性络合物，Fmoc-Gla(O t Bu) 2 -OH的

  DOI：

  10.1021/jo101940k

文献信息

• Enhanced Stereoselectivity of a Cu(II) Complex Chiral Auxiliary in the Synthesis of Fmoc-<scp>l</scp>-γ-carboxyglutamic Acid
  作者：Daniel J. Smith、Glenn P. A. Yap、James A. Kelley、Joel P. Schneider

  DOI：10.1021/jo101940k

  日期：2011.3.18

  Herein, we report the synthesis of N-α-Fmoc-l-γ-carboxyglutamic acid γ,γ′-tert-butyl ester (Fmoc-Gla(OtBu)2-OH), a suitably protected analogue for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis. The residue was synthesized using a novel chiral Cu(II) complex, whose structure-based design was inspired by the blue copper protein rusticyanin. The five-coordinate complex is formed by Shiff base formation between

  l -γ-羧基谷氨酸 (Gla) 是一种罕见的氨基酸，可与矿物表面和金属离子紧密结合。在此，我们报告了N -α- Fmoc- l -γ-羧基谷氨酸 γ,γ'-叔丁酯（Fmoc-Gla(O t Bu) 2 -OH）的合成，这是一种基于 Fmoc 的适当保护的类似物。固相肽合成。该残留物是使用一种新型手性 Cu(II) 络合物合成的，其基于结构的设计灵感来自蓝铜蛋白 rusticyanin。在铜存在下，甘氨酸和新型配体 ( S )-2-( N- (2-甲硫基)苄基脯基)氨基二苯甲酮之间通过Shiff碱形成形成五配位络合物。迈克尔加法亚甲基丙二酸叔丁酯与复合物甘氨酸部分的 α-碳以非对映选择性方式发生。所得的 ( S , S )-复合非对映体可以很容易地通过色谱法纯化。金属配合物分解，然后 Fmoc 保护提供对映异构纯氨基酸。使用这种新型手性络合物，Fmoc-Gla(O t Bu) 2 -OH的