5-[(1S)-1-phenyl-ethylamino]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester | 370881-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-[(1S)-1-phenyl-ethylamino]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester
• 英文别名: 1-tert-butyl 4-ethyl 3-(((S)1-phenylethyl)amino)-5,6-dihydropyridine-1,4(2H)-dicarboxylate；1-tert-butyl 4-ethyl 5-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}-3,6-dihydro-1,4(2H)-pyridinedicarboxylate；1-O-tert-butyl 4-O-ethyl 5-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 370881-90-6
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₄
• 分子量: 374.48
• InChiKey: RSTHZVHDEQOTTE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(1S)-1-phenyl-ethylamino]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 30.17h， 生成 trans-1'-tert-butyl 4'-ethyl 2-oxo-[1,3'-bipiperidine]-1',4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINYL TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE AU PYRIMIDINYLE

  摘要：

  本发明提供了作为Bruton酪氨酸激酶抑制剂的化合物及其组合物，具有与之相同的理想特性。

  公开号：

  WO2013185084A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-哌啶甲酸乙酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-[(1S)-1-phenyl-ethylamino]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINYL TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE AU PYRIMIDINYLE

  摘要：

  本发明提供了作为Bruton酪氨酸激酶抑制剂的化合物及其组合物，具有与之相同的理想特性。

  公开号：

  WO2013185084A1
• 作为试剂：
  描述：

  硼氢化钠 、 四氢呋喃 、 三氟乙酸 、 NaBH4 TFA 、 5-[(1S)-1-phenyl-ethylamino]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester 在 氮气 、 5-[(1S)-1-phenyl-ethylamino]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester 、 ice water 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以In the end, a 10 L solution of crude 3-4 in MeOH was obtained的产率得到(3R)-3-(((S)-1-phenylethyl)amino)piperidine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidinyl tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种化合物及其组合物，可作为布鲁顿酪氨酸激酶的抑制剂，并表现出相应的良好特性。

  公开号：

  US09394277B2

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of 3,8-Diazabicyclo[4.2.0]octane Ligands, Potent Nicotinic Acetylcholine Receptor Agonists
  作者：Jennifer M. Frost (née Pac、William H. Bunnelle、Karin R. Tietje、David J. Anderson、Lynne E. Rueter、Peter Curzon、Carol S. Surowy、Jianquo Ji、Jerome F. Daanen、Kathy L. Kohlhaas、Michael J. Buckley、Rodger F. Henry、Tino Dyhring、Philip K. Ahring、Michael D. Meyer

  DOI：10.1021/jm060846z

  日期：2006.12.1

  A series of potent neuronal nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) ligands based on a 3,8-diazabicyclo[4.2.0]octane core have been synthesized and evaluated for affinity and agonist efficacy at the human high affinity nicotine recognition site (halpha4beta2) and in a rat model of persistent nociceptive pain (formalin model). Numerous analogs in this series exhibit picomolar affinity in radioligand

  合成了一系列基于3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛烷核心的强效神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体，并评估了其在人类高亲和力尼古丁识别位点（halpha4beta2）和中的亲和力和激动剂功效。持续伤害性疼痛的大鼠模型（福尔马林模型）。该系列中的许多类似物在放射性配体结合测定中表现出皮摩尔亲和力，在功能测定中表现出纳摩尔激动剂效价，将其置于halpha4beta2受体已知的最有效的nAChR配体之中。这项研究中报道的几种化合物（即24、25、28、30、32和47）相对于epibatidine对halpha4beta2受体表现出同等或更高的亲和力，并且像epibatidine一样，许多化合物对大鼠福尔马林具有强大的镇痛作用持续疼痛的模型。
• Diazabicyclic central nervous system active agents
  申请人：——

  公开号：US20040186107A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Compounds of formula I 1 pharmaceutical compositions of these compounds, and use of said compositions to control synaptic transmission in mammals.

  化合物I1的制药组合物，以及使用该组合物在哺乳动物中控制突触传递。
• DIAZABICYCLIC CENTRAL NERVOUS SYSTEM ACTIVE AGENTS
  申请人：Schrimpf R. Michael

  公开号：US20080097094A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Compounds of formula I pharmaceutical compositions of these compounds, and use of said compositions to control synaptic transmission in mammals.

  化合物I的配方药物组合物，以及使用该组合物来控制哺乳动物的突触传递。
• PYRIMIDINYL TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：BIOGEN IDEC MA INC.

  公开号：US20150158843A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了化合物及其组合物，可用作布鲁顿酪氨酸激酶的抑制剂，并具有相应的理想特性。
• EP3753934A1
  申请人：——

  公开号：EP3753934A1

  公开（公告）日：2020-12-23