4-((1H-indol-3-yl)(thiophen-2-yl)methyl)-2,6-di-tert-butylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-((1H-indol-3-yl)(thiophen-2-yl)methyl)-2,6-di-tert-butylphenol
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-4-[1H-indol-3-yl(thiophen-2-yl)methyl]phenol；2,6-ditert-butyl-4-[1H-indol-3-yl(thiophen-2-yl)methyl]phenol
• 化学式: C₂₇H₃₁NOS
• 分子量: 417.615
• InChiKey: MVZDHTNPQBVHAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,6-di-tert-butyl-4-(thiophen-2-ylmethylene)cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 bis(diisopropylamino)cyclopropenium tetraphenylborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到4-((1H-indol-3-yl)(thiophen-2-yl)methyl)-2,6-di-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  双（氨基）环丙烯离子作为氢键供体催化剂，用于1,6-共轭加成反应

  摘要：

  在共轭加成反应中已经研究了双（氨基）环丙烯离子的催化应用。连接到双（氨基）环丙烯盐的环丙烯环上的氢原子是中等酸性的，在某些有机转化中可以潜在地用作氢键供体催化剂。该假设已在p的1,6-共轭加成反应中成功实现-醌甲基化物与各种亲核试剂，例如吲哚，2-萘酚，硫醇，酚等。光谱研究（NMR和UV-vis）以及氘同位素标记研究清楚地表明，催化剂的环丙烯环中存在的氢原子（CH）确实是催化这些转化的唯一原因。此外，这些研究还强烈表明，环丙烯环的C–H氢通过氢键激活了对苯醌甲基化物的羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02940

文献信息

• Green synthesis of triarylmethane scaffolds using trifluoroethanol as a recyclable solvent
  作者：Qianlu Xing、Yanjiao Shen、Xuefang Zhang、Huawu Shao、Chaoyong Wang、Xiaoke Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154512

  日期：2023.6

  An efficient and green synthesis protocol has been developed for construction of triarylmethane scaffold using trifluoroethanol as a recyclable solvent. Significantly, recyclable solvent and product could be separated by filtration. The expected product could be afforded in good to excellent yield under standard conditions. Meanwhile, recyclable trifluoroethanol solvent could be reused directly for

  已经开发出一种高效且绿色的合成方案，用于使用三氟乙醇作为可回收溶剂构建三芳基甲烷支架。值得注意的是，可回收溶剂和产物可以通过过滤分离。在标准条件下，预期的产品可以以良好到极好的收率提供。同时，可回收的三氟乙醇溶剂可以直接重复用于新的反应。此外，三氟乙醇可以通过蒸馏以优异的收率回收，可用于其他反应。
• Metal‐free, Phosphoric Acid‐catalyzed Regioselective 1,6‐Hydroarylation of <i>para</i> ‐Quinone Methides with Indoles in Water
  作者：Biquan Xiong、Lulu Si、Yu Liu、Weifeng Xu、Tao Jiang、Fan Cao、Ke‐Wen Tang、Wai‐Yeung Wong

  DOI：10.1002/asia.202200042

  日期：2022.5.2

  AbstractAn efficient, cheap and green protocol for the highly regioselective 1,6‐hydroarylation of para‐quinone methides (p‐QMs) with indoles at the C‐3 position has been established by phosphoric acid catalysis in water under transition‐metal‐free reaction conditions. A wide range of indole derivatives and para‐quinone methides (p‐QMs) are compatible for the reaction, affording the corresponding 1,6‐hydroarylation products with good to excellent yields. The possible mechanism of the reaction has been explored through step‐by‐step control experiments. The protocol is convenient for practical applications, leading to a safe, green and feasible way for the formation of C‐3 diarylmethyl functionalized indole derivatives.