ethyl 2-(3,5-dibromophenyl)acetate | 782477-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3,5-dibromophenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 3,5-dibromophenylacetate
• CAS: 782477-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 321.996
• InChiKey: HMRWBMHZFJRQQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3,5-dibromophenyl)acetate 在 caesium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(3,5-dibromophenyl)succinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  可水解酸酐和亚胺催化不对称合成γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，采用阴离子结合方法可从可水解的酸酐和亚胺制备对映体富集的γ-内酰胺的问题。一种简单的Bisurea催化剂可促进α-芳基琥珀酸酐与PMP或苯甲酰基保护的醛亚胺之间的环加成反应，从而为γ-内酰胺提供两个连续的立体中心（一个季铵盐），并具有完全的非对映体控制，并首次实现了高至优异的对映选择性。DFT研究提供了对催化剂作用方式和观察到的立体控制的起源的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201901028
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3,5-二溴苯乙酸 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-(3,5-dibromophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  可水解酸酐和亚胺催化不对称合成γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，采用阴离子结合方法可从可水解的酸酐和亚胺制备对映体富集的γ-内酰胺的问题。一种简单的Bisurea催化剂可促进α-芳基琥珀酸酐与PMP或苯甲酰基保护的醛亚胺之间的环加成反应，从而为γ-内酰胺提供两个连续的立体中心（一个季铵盐），并具有完全的非对映体控制，并首次实现了高至优异的对映选择性。DFT研究提供了对催化剂作用方式和观察到的立体控制的起源的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201901028

文献信息

• Boron-Catalyzed O–H Bond Insertion of α-Aryl α-Diazoesters in Water
  作者：Htet Htet San、Shi-Jun Wang、Min Jiang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01988

  日期：2018.8.3

  A catalytic, metal-free O–H bond insertion of α-diazoesters in water in the presence of B(C6F5)3·nH2O (2 mol %) was developed, affording a series of α-hydroxyesters in good to excellent yields. The reaction features easy operation and wide substrate scope, and importantly, no metal is needed as compared with the conventional methods. Significantly, this approach further expands the applications of

  在存在B（C 6 F 5）3 · n H 2 O（2摩尔％）的条件下，开发了水中无催化的α-重氮酸酯插入金属的O–H键，从而获得了一系列的α-羟基酯。好到极好的产量。该反应具有易于操作和广泛的底物范围的特​​点，重要的是，与常规方法相比，不需要金属。重要的是，这种方法进一步扩展了B（C 6 F 5）3在耐水条件下的应用。
• Synthesis of α-Aryl Esters and Nitriles: Deaminative Coupling of α-Aminoesters and α-Aminoacetonitriles with Arylboronic Acids
  作者：Guojiao Wu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201406765

  日期：2014.9.22

  Transition‐metal‐free synthesis of α‐aryl esters and nitriles using arylboronic acids with α‐aminoesters and α‐aminoacetonitriles, respectively, as the starting materials has been developed. The reaction represents a rare case of converting C(sp3)N bonds into C(sp3)C(sp2) bonds. The reaction conditions are mild, demonstrate good functional‐group tolerance, and can be scaled up.

  已开发出分别使用芳基硼酸与α-氨基酯和α-氨基乙腈作为原料的无过渡金属合成α-芳基酯和腈的方法。该反应代表了将C（sp 3）N键转换为C（sp 3）C（sp 2）键的罕见情况。反应条件温和，表现出良好的官能团耐受性，并且可以扩大规模。
• Generation of Iminyl Copper Species from α-Azido Carbonyl Compounds and Their Catalytic C−C Bond Cleavage under an Oxygen Atmosphere
  作者：Shunsuke Chiba、Line Zhang、Gim Yean Ang、Benjamin Wei-Qiang Hui

  DOI：10.1021/ol100522z

  日期：2010.5.7

  A copper-catalyzed reaction of a-azidocarbonyl compounds under an oxygen atmosphere is reported where nitriles are formed via C C bond cleavage of a transient Iminyl copper intermediate. The transformation is carried out by a sequence of denitrogenative formation of iminyl copper species from alpha-azidocarbonyl compounds and their C C bond cleavage, where molecular oxygen (1 atm) is a prerequisite to achieve the catalytic process and one of the oxygen atoms of O-2 was found to be incorporated Into the beta-carbon fragment as a carboxylic acid.
• Catalytic Asymmetric γ‐Lactam Synthesis from Enolisable Anhydrides and Imines
  作者：Aarón Gutiérrez Collar、Cristina Trujillo、Bruce Lockett‐Walters、Brendan Twamley、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/chem.201901028

  日期：2019.5.28

  An anion‐binding approach to the problem of preparing enantioenriched γ‐lactams from enolisable anhydrides and imines is reported. A simple bisurea catalyst promotes the cycloaddition between α‐aryl succinic anhydrides and either PMP‐ or benzhydryl‐protected aldimines to provide γ‐lactams with two contiguous stereocentres (one quaternary) with complete diastereocontrol and high to excellent enantioselectivity

  据报道，采用阴离子结合方法可从可水解的酸酐和亚胺制备对映体富集的γ-内酰胺的问题。一种简单的Bisurea催化剂可促进α-芳基琥珀酸酐与PMP或苯甲酰基保护的醛亚胺之间的环加成反应，从而为γ-内酰胺提供两个连续的立体中心（一个季铵盐），并具有完全的非对映体控制，并首次实现了高至优异的对映选择性。DFT研究提供了对催化剂作用方式和观察到的立体控制的起源的见解。