ethyl 2-diazo-2-(3,5-dibromophenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-2-(3,5-dibromophenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-2-(3,5-dibromophenyl)acetate
• 化学式: C₁₀H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 347.994
• InChiKey: LJDGNBIBULNUJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-(3,5-dibromophenyl)acetate 在 C₁₈BF₁₅*(x)H₂O 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以57%的产率得到ethyl 2-(3,5-dibromophenyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  硼催化水中α-芳基α-重氮酸酯的OH键插入

  摘要：

  在存在B（C 6 F 5）3 · n H 2 O（2摩尔％）的条件下，开发了水中无催化的α-重氮酸酯插入金属的O–H键，从而获得了一系列的α-羟基酯。好到极好的产量。该反应具有易于操作和广泛的底物范围的特​​点，重要的是，与常规方法相比，不需要金属。重要的是，这种方法进一步扩展了B（C 6 F 5）3在耐水条件下的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01988
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3,5-dibromophenyl)acetate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-diazo-2-(3,5-dibromophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  硼催化水中α-芳基α-重氮酸酯的OH键插入

  摘要：

  在存在B（C 6 F 5）3 · n H 2 O（2摩尔％）的条件下，开发了水中无催化的α-重氮酸酯插入金属的O–H键，从而获得了一系列的α-羟基酯。好到极好的产量。该反应具有易于操作和广泛的底物范围的特​​点，重要的是，与常规方法相比，不需要金属。重要的是，这种方法进一步扩展了B（C 6 F 5）3在耐水条件下的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01988

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Functionalization of Acyldiazomethane and Tandem Cross-Coupling Reactions
  作者：Fei Ye、Shuanglin Qu、Lei Zhou、Cheng Peng、Chengpeng Wang、Jiajia Cheng、Mohammad Lokman Hossain、Yizhou Liu、Yan Zhang、Zhi-Xiang Wang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja513275c

  日期：2015.4.8

  favorable. The reaction instead proceeds through Ag2CO3 assisted deprotonation and subsequently reductive elimination to afford the products with diazo functionality remained. This C-H functionalization transformation can be further combined with the recently evolved palladium-catalyzed cross-coupling reaction of diazo compounds with aryl iodides to develop a tandem coupling process for the synthesis of α,α-diaryl

  已经开发了钯催化的 CH 与芳基碘化物的酰基重氮甲烷官能化。该反应的特点是在转化过程中保留了重氮官能团，从而构成了一种将重氮官能团引入有机分子的新方法。与实验结果一致，密度泛函理论（DFT）计算表明，重氮乙酸乙酯（Pd-EDA）配合物通过双氮挤出在催化循环中形成Pd-卡宾物种不太有利。相反，反应通过 Ag2CO3 辅助的去质子化和随后的还原消除进行，以提供具有重氮官能团的产物。这种 CH 官能化转化可以进一步与最近发展的钯催化重氮化合物与芳基碘化物的交叉偶联反应相结合，以开发合成 α,α-二芳基酯的串联偶联方法。DFT 计算支持 Pd-卡宾作为催化循环中的反应中间体的参与，它通过具有低能垒 (3.8 kcal/mol) 的轻松卡宾迁移插入。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl or Vinyl Iodides with Ethyl Diazoacetate
  作者：Cheng Peng、Jiajia Cheng、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja073010+

  日期：2007.7.1

  Pd(PPh3)(4)-catalyzed reaction between aryl or vinyl iodides and ethyl diazoacetate (EDA) leads to the formation of cross-coupling products in good yields.
• Boron-Catalyzed O–H Bond Insertion of α-Aryl α-Diazoesters in Water
  作者：Htet Htet San、Shi-Jun Wang、Min Jiang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01988

  日期：2018.8.3

  A catalytic, metal-free O–H bond insertion of α-diazoesters in water in the presence of B(C6F5)3·nH2O (2 mol %) was developed, affording a series of α-hydroxyesters in good to excellent yields. The reaction features easy operation and wide substrate scope, and importantly, no metal is needed as compared with the conventional methods. Significantly, this approach further expands the applications of

  在存在B（C 6 F 5）3 · n H 2 O（2摩尔％）的条件下，开发了水中无催化的α-重氮酸酯插入金属的O–H键，从而获得了一系列的α-羟基酯。好到极好的产量。该反应具有易于操作和广泛的底物范围的特​​点，重要的是，与常规方法相比，不需要金属。重要的是，这种方法进一步扩展了B（C 6 F 5）3在耐水条件下的应用。