6-甲基吡啶甲酰氯 | 126125-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基吡啶甲酰氯
• 英文名称: 6-methyl-pyridine-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 6-methylpicolinoyl chloride；6-Methylpyridine-2-carbonyl chloride
• CAS: 126125-54-0
• 化学式: C₇H₆ClNO
• 分子量: 155.584
• InChiKey: UXYLOINHCQMHHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基吡啶甲酰氯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 edetate disodium 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.75h， 生成 N,N-diethyl-6-(1-methyl-5-((1-methyl-2-(5-methylpyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  具有预定结构和光物理特性的镧系元素：强发光自组装异双核 d-f 配合物，具有包含杂环亚胺和羧酰胺结合单元的节段配体

  摘要：

  链段配体2-{6-[N,N-二乙基氨基甲酰基]吡啶-2-基}-1,1'-二甲基-5,5'-亚甲基-2'-(5-甲基吡啶-2-基)双[ 1H-苯并咪唑] (L2) 与化学计量量的 Ln(III)（Ln = La-Nd、Sm-Tb、Tm-Lu、Y）和 Zn(II) 在乙腈中反应，以定量和选择性地产生异双核三螺旋络合物 [LnZn(L2)3]5+ 在热力学控制下。[EuZn(L2)3](ClO4)(CF3SO3)4(CH3CN)4 (13; EuZnC111H111N25O19F12S4Cl, 单斜晶系, C2/c, Z = 8) 的晶体结构显示了三个配体 L2 围绕假 C3 的包裹穿过金属离子的轴。Zn(II) 占据由三个双齿结合单元定义的扭曲假八面体封端配位点，而 Eu(III) 位于由三个剩余三齿单元产生的“面部”伪三棱柱状位点，如使用 Eu( III) 结构探针。分离接触和假接触对 1H-NMR

  DOI：

  10.1021/ja954163c
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吡啶-2-羧酸盐酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-甲基吡啶甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Antiallergic agents. 3. N-(1H-tetrazol-5-yl)-2-pyridinecarboxamides

  摘要：

  A series of N-tetrazolylpyridinecarboxamides was prepared and evaluated for antiallergic activity by the passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay. From the structure-activity relationships (SAR) of this class of compounds, it was revealed that the N-tetrazolylcarbamoyl group as an acidic functionality is required to be at the 2-position of the pyridine nucleus and that the phenyl group as a subtituent is not necessarily required for activity. 6-Methyl-N-(1H-tetrazol-5-yl)-2-pyridinecarboxamide (36) showed good oral activity and low toxicity.

  DOI：

  10.1021/jm00368a005

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Olefination of Picolinamides: Convenient Synthesis of 3-Alkenylpicolinamides
  作者：Jun Zhou、Bo Li、Zhen-Chao Qian、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201300895

  日期：2014.3.24

  A rhodium(III)‐catalyzed selective olefination of picolinamide derivatives has been developed. The reaction shows high regioselectivity, low catalyst loading (0.5 mol%), high yield and good functional group tolerance, providing a convenient strategy for the synthesis of 3‐alkenylpicolinamides.

  已开发了铑（III）催化的吡啶甲酰胺衍生物的选择性烯烃化反应。该反应显示出高区域选择性，低催化剂负载量（0.5 mol％），高收率和良好的官能团耐受性，为合成3-链烯基吡啶甲酸酰胺提供了便利的策略。
• [EN] IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020264499A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. The compounds include an IRAK binding moiety capable of binding to IRAK4 and a degradation inducing moiety (DIM). The DIM could be DTM a ligase binding moiety (LBM) or lysine mimetic. The compounds could be useful as IRAK protein kinase inhibitors and applied to IRAK mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物包括能够结合到IRAK4的IRAK结合基团和诱导降解的基团（DIM）。DIM可以是DTM、一个连接酶结合基团（LBM）或赖氨酸类似物。这些化合物可以作为IRAK蛋白激酶抑制剂，并应用于IRAK介导的疾病。
• Discovery of 3-(Indol-5-yl)-indazole Derivatives as Novel Myeloid Differentiation Protein 2/Toll-like Receptor 4 Antagonists for Treatment of Acute Lung Injury
  作者：Zhiguo Liu、Lingfeng Chen、Pengtian Yu、Yali Zhang、Bo Fang、Chao Wu、Wu Luo、Xianxin Chen、Chenglong Li、Guang Liang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00316

  日期：2019.6.13

  responses. Targeting the myeloid differentiation protein 2/toll-like receptor 4 (MD2-TLR4) complex may be a promising way to treat Gram-negative bacterial-induced inflammatory disorders. In this study, we report the design and synthesis of a new series of 3-(indol-5-yl)-indazoles, which were evaluated for their anti-inflammatory activities in macrophages. Among the analogues generated, the promising 3-(indol-5-yl)-indazole

  急性肺损伤（ALI）通常是由全身炎症反应引起的。靶向骨髓分化蛋白2 / toll样受体4（MD2-TLR4）复合物可能是治疗革兰氏阴性细菌引起的炎症性疾病的一种有前途的方法。在这项研究中，我们报告了一系列新的3-（吲哚-5-基）-吲唑的设计和合成，对它们在巨噬细胞中的抗炎活性进行了评估。在产生的类似物中，有希望的3-（吲哚-5-基）-吲唑类似物22m抑制脂多糖（LPS）诱导的巨噬细胞中肿瘤坏死因子α（TNF-α）和白细胞介素6（IL-6）的表达。 IC50值分别为0.89和0.53μM。然后在抑制LPS诱导的炎症反应中，将化合物22m鉴定为MD2-TLR4拮抗剂。体内给药22m可以显着抑制LPS攻击小鼠的肺组织巨噬细胞浸润并改善其组织病理学变化。我们的研究确定了一种新型的3-（吲哚-5-基）-吲唑22m作为有效的MD2-TLR4抑制剂，为将来开发用于治疗ALI的抗炎药奠定了基础。
• [EN] CONDENSED PYRIDINES AND PYRIMIDINES AND THEIR USE AS ALK-5 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] PYRIDINES ET PYRIMIDINES CONDENSEES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR ALK-5
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004065392A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Therapeutically active substituted quinoline and quinazoline compounds derivatives of formula (I) wherein X is N or CH, Y is NH, N (alkyl) or NH-CH2, and R2 and R3 are specified heterorings, the use thereof in therapy, particularly in the treatment or prophylaxis of disorders characterised by overexpression of transforming growth factor β (TGF-β), and pharmaceutical compositions for use in such therapy are disclosed.

  治疗上有效的取代喹啉和喹唑啉化合物，其公式（I）中X是N或CH，Y是NH、N（烷基）或NH-CH2，R2和R3是特定的杂环，其在治疗中的用途，特别是在治疗或预防转化生长因子β（TGF-β）过度表达的疾病中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物被披露。
• NEW BIS-AMIDO PYRIDINES
  申请人：REISER Ulrich

  公开号：US20150057286A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  This invention relates to bis-amido pyridines of general formula (I) their use as SMAC mimetics, pharmaceutical compositions containing them, and their use as a medicaments for the treatment and/or prevention of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation and associated conditions such as cancer. The groups R 1 to R 4 have the meanings given in the claims and in the specification.

  这项发明涉及一般式（I）的双酰胺吡啶，其作为SMAC模拟物的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防由细胞过度或异常增殖引起的疾病及相关症状（如癌症）的药物的用途。R1至R4基团的含义如索赔和说明书中所述。