1-benzyl-5-trifluoromethylisatin | 1246886-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-trifluoromethylisatin
• 英文别名: 1-Benzyl-5-trifluoromethylindoline-2,3-dione；1-benzyl-5-(trifluoromethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 1246886-50-9
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 305.256
• InChiKey: QBNMUUBYEWBMGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 1-benzyl-5-trifluoromethylisatin 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到1-benzyl-3-diphenoxyphosphoryloxy-5-trifluoromethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成 3-芳基吲哚的新方法：[1,2]-磷-布鲁克重排-钯催化交叉偶联序列

  摘要：

  开发了一种从靛红衍生物有效合成 3-芳基吲哚的新方法。该方法涉及在布朗斯台德碱催化下通过[1,2]-磷酸-布鲁克重排形成在C-3位具有磷酸酯部分的羟吲哚，然后是钯催化的与芳基硼试剂的交叉偶联。还描述了从靛红衍生物中一锅法合成 3-芳基羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561859

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3-Alkynyl-3-hydroxyindolin-2-ones by Copper-Catalyzed Asymmetric Addition of Terminal Alkynes to Isatins
  作者：Ning Xu、Da-Wei Gu、Jing Zi、Xin-Yan Wu、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00971

  日期：2016.5.20

  A highly efficient copper-catalyzed asymmetric addition of terminal alkynes to isatins has been developed. In the presence of a catalytic amount of copper iodide and a chiral phosphine ligand, the reaction gave the corresponding chiral 3-alkynyl-3-hydroxyindolin-2-ones in high yields with high enantioselectivity. This methodology has a broad substrate scope, and the synthetic utility of the present

  已经开发了高效的铜催化的末端炔烃向靛红的不对称加成。在催化量的碘化铜和手性膦配体的存在下，反应以高收率和高对映选择性得到相应的手性3-炔基-3-羟基吲哚-2-酮。该方法学具有广泛的底物范围，并且通过手性炔基化产物的转化进一步证明了本方案的合成效用。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Substituted 3-Hydroxy-2-oxindoles via Morita−Baylis−Hillman Reaction
  作者：Yun-Lin Liu、Bo-Lun Wang、Jun-Jie Cao、Long Chen、Yong-Xue Zhang、Chao Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ja107858z

  日期：2010.11.3

  which could serve as valuable synthetic building blocks. This is also the first time that a ketone has been used as the electrophile and acrolein as the nucleophile in a highly enantioselective catalytic asymmetric MBH reaction. Hatakeyama's catalyst, β-isocupreidine (1), turned out to be a powerful catalyst for this transformation.

  我们报告了靛红和丙烯醛的高度对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应，以提供富含对映异构体的 3-取代 3-羟基吲哚，其可作为有价值的合成构建块。这也是第一次在高度对映选择性催化不对称 MBH 反应中使用酮作为亲电试剂和丙烯醛作为亲核试剂。Hatakeyama 的催化剂 β-异铜吡啶 (1) 被证明是这种转变的强大催化剂。
• 一种S型3-羟基-3-炔基氧化吲哚类化合物及 其合成方法与应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN105906544B

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开了一种S型3‑羟基‑3‑炔基氧化吲哚类化合物，其结构通式如（I）所示，R1为吸电子基团；R2为氢原子、C1‑4烷基、苯基、苄基及其衍生物或萘基；R3为苯基及其衍生物、萘基、环己烯基、噻吩、吡啶或呋喃；本发明还公开了该化合物的合成方法以及该化合物作为原料在有机合成中的应用。本发明的结构通式（I）所示的S型3‑羟基‑3‑炔基氧化吲哚类化合物具有结构新颖，合成方法具有原料廉价易得、反应条件温和、操作简单、原子经济性好、对映选择性高等优点，因而具有较大的应用前景和社会经济效益。
• Lewis base catalyzed ring-expansion of isatin with 2,2,2-trifluorodiazoethane (CF3CHN2): An efficient route to 3-hydroxy-4-(trifluoromethyl)quinolinones
  作者：Shuaipeng Lv、Yunfang Sun、Yue Xu、Shihai Yang、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.11.027

  日期：2020.6

  Abstract A Lewis base catalyzed ring expansion of isatin with 2,2,2-trifluorodiazoethane (CF3CHN2) is developed. It is characterized that the merge of tetramethylethylenediamine and CF3CHN2 generates reactive triazene intermediates, which construct substituted 3-hydroxy-4-(trifluoromethyl)quinolinones with high efficiency. Synthetic application of the procedure is broadened by 3-trifluormethylpyrazole

  摘要研究了2,2,2-三氟重氮乙烷（CF3CHN2）的路易斯碱催化的靛红环扩环。其特征在于四甲基乙二胺和CF 3 CHN 2的合并产生反应性三氮烯中间体，其高效地构建取代的3-羟基-4-（三氟甲基）喹啉酮。该方法的合成应用通过3-三氟甲基吡唑稠合的3-羟基-4-（三氟甲基）喹啉酮的合成而扩大。
• 一种含吡咯或吲哚并氮杂环烷结构的手性氧 代螺环吲哚类化合物及其消旋体和制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN108409746B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明涉及化学催化领域，公开了一种含吡咯或吲哚并氮杂环烷结构的手性氧代螺环吲哚类化合物及其消旋体和制备方法。该方法以N‑取代的靛红或苯环取代后的靛红（1）与N‑烷氨基取代的吡咯或吲哚（2）作为反应底物，使用手性磷酸或其对映异构体或其消旋体作为催化剂，在溶剂及添加剂环境中，经由催化[m+1]环加成途径一步直接制备得到。通过[5+1]或[6+1]或[7+1]环加成的方法，并且采用手性磷酸作为催化剂，实现不对称合成。使用未经修饰的靛红仅通过一步反应，首次得到3',4'‑二氢‑2'H‑螺[二氢吲哚‑3,1'‑吡咯并[1,2‑a]吡嗪]‑2‑酮类化合物，该反应可以推广至更大环体系的环加成过程。本发明对得到的化合物进行了活性测试，并得到了具有很好生理活性的先导化合物。