α-(Ethoxycarbonylmethylthio)-N-methylacetanilide | 108655-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(Ethoxycarbonylmethylthio)-N-methylacetanilide
• 英文别名: ethyl 2-[2-(N-methylanilino)-2-oxoethyl]sulfanylacetate
• CAS: 108655-96-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: SFXGUXQGSDEWFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(Ethoxycarbonylmethylthio)-N-methylacetanilide 在 sodium periodate 、 镍 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-甲基吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-5 H -1,4-苯并噻吨和1,2,3,5-四氢-4,1-苯并硫氮杂s的新颖合成

  摘要：

  通过α-[2-（芳氧基）乙硫基]-α-氯乙酸乙酯的分子内Friedel-Crafts反应或通过α-[2]的酸催化环化反应制备2,3-二氢-5 H -1,4-苯并噻吩-（芳氧基）乙基亚磺酰基]-乙酸酯。相似地制备了1,2,3,5-四氢-4,1-苯并硫氮杂s。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230439
• 作为产物：
  描述：

  (Ethoxycarbonylmethylthio)acetyl chloride 、 N-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到α-(Ethoxycarbonylmethylthio)-N-methylacetanilide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-5 H -1,4-苯并噻吨和1,2,3,5-四氢-4,1-苯并硫氮杂s的新颖合成

  摘要：

  通过α-[2-（芳氧基）乙硫基]-α-氯乙酸乙酯的分子内Friedel-Crafts反应或通过α-[2]的酸催化环化反应制备2,3-二氢-5 H -1,4-苯并噻吩-（芳氧基）乙基亚磺酰基]-乙酸酯。相似地制备了1,2,3,5-四氢-4,1-苯并硫氮杂s。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230439

文献信息

• Novel syntheses of 2,3-dihydro-5<i>H</i>-1,4-benzoxathiepins and 1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzothiazepines
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Motofumi Okada、Atsuko Akiyama、Kazuyuki Nomura、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1002/jhet.5570230439

  日期：1986.7

  2,3-Dihydro-5H-1,4-benzoxathiepins were prepared by intramolecular Friedel-Crafts reactions of ethyl α-[2-(aryloxy)ethylthio]-α-chloroacetates or by acid-catalyzed cyclizations of ethyl α-[2-(aryloxy)ethylsulfinyl]-acetate. 1,2,3,5-Tetrahydro-4,1-benzothiazepines were similarly prepared.

  通过α-[2-（芳氧基）乙硫基]-α-氯乙酸乙酯的分子内Friedel-Crafts反应或通过α-[2]的酸催化环化反应制备2,3-二氢-5 H -1,4-苯并噻吩-（芳氧基）乙基亚磺酰基]-乙酸酯。相似地制备了1,2,3,5-四氢-4,1-苯并硫氮杂s。