ethyl 1',5'-dimethyl-1,1',2',3-tetrahydro-1,2',3-trioxospiro[indene-2,3'-pyrrole]-4'-carboxylate | 1037057-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 1',5'-dimethyl-1,1',2',3-tetrahydro-1,2',3-trioxospiro[indene-2,3'-pyrrole]-4'-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1',2'-dimethyl-1,3,5'-trioxospiro[indene-2,4'-pyrrole]-3'-carboxylate；ethyl 1',2'-dimethyl-1,3,5'-trioxospiro[indene-2,4'-pyrrole]-3'-carboxylate
• CAS: 1037057-24-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: RUBBXSMGESLWGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基氨基)萘-1,4-二酮 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 manganese triacetate 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 反应 1.0h， 以40%的产率得到ethyl 1',5'-dimethyl-1,1',2',3-tetrahydro-1,2',3-trioxospiro[indene-2,3'-pyrrole]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1,4-醌的氧化自由基反应中的1,2-酰基迁移

  摘要：

  描述了2-取代的1，4-醌衍生物的氧化自由基反应。α-氯-β-酮酸酯的乙酸锰（III）氧化产生的亲电子碳中心自由基经过有效地添加到5,6-二甲基-2-（甲基氨基）-1,4-苯醌的CC双键中，该反应为螺内酰胺3和吲哚2,4,7-三酮4的合成提供了一种新方法。根据α-氯-β-酮酸酯上取代基的迁移能力，它显示出高的化学选择性。亚胺基可以由β-烯氨基羰基化合物与Mn（III）或Ce（IV）盐氧化而生成。用2-羟基-1,4-萘醌可有效地由β-烯氨基羰基化合物制备螺内酰胺6。TBACN / CHCl 3是形成6的最有效反应条件 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.054

文献信息

• 1,2-Acyl group migration in the oxidative free radical reaction of 2-substituted-1,4-quinones
  作者：An.-I. Tsai、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.054

  日期：2008.5

  Oxidative free radical reactions of 2-substituted-1,4-quinone derivatives are described. Electrophilic carbon-centered radical produced by the manganese(III) acetate oxidation of α-chloro-β-ketoester undergoes efficient addition to the C–C double bond of 5,6-dimethyl-2-(methylamino)-1,4-benzoquinone, and this reaction provides a novel method for the synthesis of spirolactam 3 and indole-2,4,7-trione

  描述了2-取代的1，4-醌衍生物的氧化自由基反应。α-氯-β-酮酸酯的乙酸锰（III）氧化产生的亲电子碳中心自由基经过有效地添加到5,6-二甲基-2-（甲基氨基）-1,4-苯醌的CC双键中，该反应为螺内酰胺3和吲哚2,4,7-三酮4的合成提供了一种新方法。根据α-氯-β-酮酸酯上取代基的迁移能力，它显示出高的化学选择性。亚胺基可以由β-烯氨基羰基化合物与Mn（III）或Ce（IV）盐氧化而生成。用2-羟基-1,4-萘醌可有效地由β-烯氨基羰基化合物制备螺内酰胺6。TBACN / CHCl 3是形成6的最有效反应条件 。