4-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-butyne | 34155-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-butyne
• 英文别名: but-3-ynyl-3,5-dimethoxy-benzene；1-(3-butynyl)-3,5-dimethoxybenzene；4-(3,5-Dimethoxyphenyl)but-1-in；1-But-3-ynyl-3,5-dimethoxybenzene；1-but-3-ynyl-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 34155-92-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: MASRLEYYPNMYPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-butyne 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (6aR,10aR)-6a,7,10,10a-tetrahydro-1-methoxymethoxy-6,6,9-trimethyl-3-(3-octynyl)-6H-dibenzo[b,d]pyran
  参考文献：
  名称：

  激动剂，部分激动剂和拮抗剂在发展Δ 8四氢大麻酚系列

  摘要：

  合成序列被开发用于各种的合成（方案1至6）Δ 8 -THC类似物与任一刚性炔键或CIS在侧链不同的位置-双键。各种炔和顺式-烯Δ 8个-THC类似物还合成携带功能性基团，如氰基，异硫氰基，叠氮基，氨基，硝基，溴，羟基，氟和在链末端为甲氧基。在体外和体内这些独特的类似物的药理学已经提供了若干配位体是部分激动剂或大麻素受体CB1拮抗剂。发现侧链中的2'-位置对于活性是最佳的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00849-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基溴苄 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  激动剂，部分激动剂和拮抗剂在发展Δ 8四氢大麻酚系列

  摘要：

  合成序列被开发用于各种的合成（方案1至6）Δ 8 -THC类似物与任一刚性炔键或CIS在侧链不同的位置-双键。各种炔和顺式-烯Δ 8个-THC类似物还合成携带功能性基团，如氰基，异硫氰基，叠氮基，氨基，硝基，溴，羟基，氟和在链末端为甲氧基。在体外和体内这些独特的类似物的药理学已经提供了若干配位体是部分激动剂或大麻素受体CB1拮抗剂。发现侧链中的2'-位置对于活性是最佳的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00849-2

文献信息

• Ir-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroalkynylation of Trisubstituted Alkene to Access All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Su-Lei Zhang、Wen-Wen Zhang、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.1c04493

  日期：2021.6.30

  substrate-directed, iridium-catalyzed enantioselective hydroalkynylations of trisubstituted alkenes to form an acyclic all-carbon quaternary stereocenter β to a nitrogen atom. The hydroalkynylation of enamide occurred with unconventional selectivity, favoring the more hindered reaction site. Homopropargyl amides with β-stereocenters were prepared in high regio- and enantioselectivities. Combined experimental and

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• Intermolecular Three-Component Synthesis of Fluorene Derivatives by a Rhodium-Catalyzed Stitching Reaction/Remote Nucleophilic Substitution Sequence
  作者：Masaki Nishida、Donghyeon Lee、Ryo Shintani

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00790

  日期：2020.7.2

  fluorene derivatives has been developed by devising a rhodium-catalyzed stitching reaction/remote nucleophilic substitution sequence. A variety of nucleophiles can be installed in the second step including both heteroatom and carbon nucleophiles. An efficient synthesis of 5H-benzo[a]fluoren-5-ones has also been realized using N-(2-alkynyl)benzoylpyrrole as the reaction partner through a new reaction pathway

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• Asymmetric Gold(I)‐Catalyzed Tandem Hydroarylation–Nazarov Cyclization: Enantioselective Access to Cyclopentenones
  作者：Marta Solas、Samuel Suárez‐Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/anie.202207406

  日期：2022.8.26

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• 1,1-Oxycarbonation of Terminal Alkynes via Sequential Borylation, 1,2-Migration, and Oxidation with Oxone
  作者：Guan Zhang、Bofan Feng、Yutong Wang、Jinglong Chen、Xingxing Ma、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00738

  日期：2024.4.19

  Alkynes are readily available and multifunctional synthetic intermediates, but their 1,1-oxofunctionalization remains challenging. Herein, we report a 1,1-oxycarbonation of terminal alkynes to construct ketones through sequential borylation, 1,2-carbon migration, and oxidation with Oxone as the proton source and oxidant. The synthetic potential of this transformation is showcased by the broad functional

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• Fluorinating electrophilic interception in the oxidation or protonation of alkynyl tetracoordinate borons
  作者：Xingxing Ma、Zihao Zhong、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.07.034

  日期：2025.1

  deuterated) SCF3-containing alkenes can be assembled in good yields via this strategy. This protocol features tunable synthesis, high stereoselectivity and efficiency, applicability to late-stage modifications of bioactive molecules, and modular introduction of fluorine atoms/fluorinated groups. Additionally, these transformations can perfectly suppress the Zweifel pathway and keep the fluorine atoms/fluorinated

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