(5E)-1,5-tridecadien-4-ol | 119987-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5E)-1,5-tridecadien-4-ol
• 英文别名: (5E)-trideca-1,5-dien-4-ol
• CAS: 119987-84-7；127732-72-3；127732-76-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: PNIDXAPYNNCWNM-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸烯醛 、 烯丙基三丁基锡 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到(5E)-1,5-tridecadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用氯化铈（III）进行醛的化学选择性烯丙基化：均丙醇的简单合成

  摘要：

  在极为温和的反应条件下，在乙腈中CeCl 3 ·7H 2 O的存在下，醛与烯丙基三丁基锡烷进行平滑的亲核加成反应，从而以高收率和高化学选择性提供相应的均丙醇。该方法对于将带有酸敏感性官能团的醛（如TBDMS，THP醚，丙酮化物，芳基烷基醚和氨基甲酸酯）进行烯丙基化非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.029

文献信息

• Preparation of Polystyrene-Bound Dichlorotitanium Dialkoxide and Its Application as a Polymer-Supported Lewis Acid Catalyst in Organic Syntheses
  作者：Ken-ichi Fujita、Takahito Muraki、Shigeru Hashimoto、Akihiro Oishi、Yoichi Taguchi

  DOI：10.1246/bcsj.77.2097

  日期：2004.11

  Polymer-supported dichlorotitanium dialkoxide was readily prepared from polystyrene-bound α-glycol and dichlorotitanium diisopropoxide. When we employed it as an immobilized Lewis acid catalyst, several fundamental and important Lewis acid-catalyzed reactions proceeded smoothly with fair chemical yields.

  聚合物负载的二氯钛醇盐很容易由聚苯乙烯结合的 α-乙二醇和二氯二异丙醇钛制备。当我们将其用作固定化路易斯酸催化剂时，几个基本且重要的路易斯酸催化反应以相当的化学产率顺利进行。
• Barbier-type reaction with trialkylstibine 1
  作者：Chen Chen、Yanchang Shen、Yao-Zeng Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80306-8

  日期：1988.1
• CHEN, CHEN;SHEN, YANCHANG;HUANG, YAO-ZENG, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 12, 1395-1398
  作者：CHEN, CHEN、SHEN, YANCHANG、HUANG, YAO-ZENG

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective allylation of aldehydes using cerium(III) chloride: simple synthesis of homoallylic alcohols
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、G. Kondaji、J. Shyam Sunder Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.029

  日期：2005.1

  Aldehydes undergo smooth nucleophilic addition with allyltributylstannane in the presence of CeCl3·7H2O in acetonitrile under extremely mild reaction conditions to afford the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields with high chemoselectivity. This method is very useful especially for the allylation of aldehydes bearing acid sensitive functionalities such as TBDMS, THP ethers, acetonides

  在极为温和的反应条件下，在乙腈中CeCl 3 ·7H 2 O的存在下，醛与烯丙基三丁基锡烷进行平滑的亲核加成反应，从而以高收率和高化学选择性提供相应的均丙醇。该方法对于将带有酸敏感性官能团的醛（如TBDMS，THP醚，丙酮化物，芳基烷基醚和氨基甲酸酯）进行烯丙基化非常有用。