(R)-diphenyl [(4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl]phosphonate | 1559683-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-diphenyl [(4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl]phosphonate
• 英文别名: (R)-(4-chlorophenyl)-diphenoxyphosphorylmethanol
• CAS: 1559683-43-0
• 化学式: C₁₉H₁₆ClO₄P
• 分子量: 374.76
• InChiKey: GWCDNTDIRNGNQO-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 4-氯苯甲醛 在 C₅₁H₄₇N₅NiO₆S₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 以98%的产率得到(R)-diphenyl [(4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ni-PyBisulidine复合物，用于醛的不对称氢膦酰化†

  摘要：

  已开发出一种新型的Ni-PyBisulidine复合物，用于醛的不对称氢膦酰化。发现各种芳族，杂芳族，稠环，α，β-不饱和和脂族醛是反应的合适底物，并且以高达99％的收率和97％的ee获得所需的α-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6ob01750a

文献信息

• Organocatalytic enantioselective hydrophosphonylation of aldehydes
  作者：Juan V. Alegre-Requena、Eugenia Marqués-López、Pablo J. Sanz Miguel、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1039/c3ob42403k

  日期：——

  our results concerning the first squaramide-catalysed hydrophosphonylation of aldehydes. In all cases, the reactions proceeded smoothly and cleanly under mild reaction conditions rendering final α-hydroxy phosphonates in very good yields and high enantioselectivities. It is one of the few organocatalytic examples of this reaction using aldehydes. It is the first time that diphenylphosphite (1e) has

  我们报告有关醛的第一个方胺催化的氢膦酰化反应的结果。在所有情况下，反应均在温和的反应条件下平稳而干净地进行，从而以非常好的收率和高对映选择性产生最终的α-羟基膦酸酯。它是使用醛的该反应的少数有机催化实例之一。与先前公开的方法中使用的亚磷酸二烷基酯相反，这是首次将亚磷酸二苯基酯（1e）成功用于醛的手性Pudovik反应中，从而扩大了这种不对称方法的通用性。
• Chemoenzymatic One‐Pot Cascade for the Construction of Asymmetric C−C and C−P Bonds via Formal C−H Activation
  作者：Christian Ascaso‐Alegre、Raquel P. Herrera、Juan Mangas‐Sánchez

  DOI：10.1002/cctc.202400817

  日期：——

  complex molecular structures with high stereocontrol. This study demonstrates a sequential process involving enzymatic aerobic oxidation followed by squaramide-mediated asymmetric formation of C−P and C−C bonds to make important chiral synthons in good yields and enantiomeric ratios under mild reaction conditions. This process operates within a biphasic system and represents a pioneering example of a

  将有机催化和酶催化集成在一锅法中代表了一种构建具有高度立体控制的复杂分子结构的有效方法。这项研究展示了一个连续的过程，涉及酶促有氧氧化，然后是方酰胺介导的 C−P 和 C−C 键的不对称形成，从而在温和的反应条件下以良好的产率和对映体比率制造重要的手性合成子。该过程在双相系统内运行，代表了化学酶级联的开创性示例，该级联结合了需氧生物氧化和在非共价活化模式下运行的有机催化步骤。