2,3-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-D-arabinitol | 121964-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-D-arabinitol
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-bis(phenylmethoxy)propan-1-ol
• CAS: 121964-07-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: JHEJKLBBUAWQPE-NJYVYQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-D-arabinitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Umpolung Strategy for the Synthesis of 2-Deoxy-C-aryl Glycosides:  A Serendipitous, Efficient Route for C-Furanoside Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]2-Deoxy-C-aryl glycosides are potential synthetic targets as they form a very vital moiety of several biologically active natural products. This paper describes a synthetic route using an umpolung strategy, which has not been explored till date. Our synthetic endeavor led to a versatile intermediate aryl ketone 10, which has paved the way for two important classes of C-glycosides, viz, C-alkyl furanosides 12 and methyl 2-deoxy-C-aryl pyranosides 14.

  DOI：

  10.1021/ol025794w
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyloxy-5,6-O-isopropylidene-D-mannitol 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-龙胆苷的总合成。

  摘要：

  使用高度立体选择性反应，由D-甘露糖醇可实现（-）-龙胆草碱的全合成。类似地，由L-酒石酸合成（+）-龙胆苷。

  DOI：

  10.1021/jo025677e

文献信息

• An efficient strategy for the synthesis of 5-hydroxyalkylbutan-4-olides from d-mannitol: total synthesis of (−)-muricatacin
  作者：M Chandrasekhar、Kusum L Chandra、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00375-1

  日期：2002.4

  A general approach towards the synthesis of 5-hydroxyalkylbutan-4-olides from d-mannitol has been described. The approach has successfully been used for the total synthesis of (−)-muricatacin, an anti-tumor natural product.

  已经描述了从d-甘露糖醇合成5-羟基烷基丁烷-4-醇化物的一般方法。该方法已成功用于抗肿瘤天然产物（-）-muricatacin的全合成。
• A Practical Access to [1-¹³C]1-Deoxy-<scp>d</scp>-xylulose and its Derivatives
  作者：Hiroshi Okumoto、Hiroko Katto

  DOI：10.1055/s-2003-40860

  日期：——

  A practical synthesis of [1-13C]1-deoxy-d-xylulose and its triacetate and 5-phosphate derivatives is described. The present scheme is developed based on the consideration of the cost efficiency of 13C.

  本文介绍了[1-13C]1-脱氧-d-木酮糖及其三乙酸酯和 5-磷酸酯衍生物的实用合成方法。本方案是在考虑 13C 的成本效益的基础上制定的。
• ［１−１３Ｃ］１−デオキシ−Ｄ−キシルロースの製造法
  申请人：日立造船株式会社

  公开号：JP2005112768A

  公开（公告）日：2005-04-28

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing a [1-13C]DOX (1-deoxy-D-xylulose) synthesizable in a large amount and to obtain a DOX derivative that is stable and efficiently taken by a cell.

  SOLUTION: The [1-13C]DOX represented by formula (III) (R1, R2and R3are the same or different and are each a hydroxy-protecting group) is obtained by reacting an amide compound represented by formula (I) with a13C-methyl Grignard reagent to give a ketone compound represented by formula (II) and then removing a hydroxy-protecting group of the ketone compound (II). In this extremely efficient production method, a13C isotope is introduced into carbon at the 1-position of DOX and deprotection reaction is carried out by hydrogenation. Since the final deprotection reaction is carried out in a homogeneous system, isolation of relatively unstable and water-soluble [1-13C]DOX (III) is performed by a simple operation of only concentration and the method has high general-purpose properties.

  COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

  需要解决的问题：提供一种能够大量合成[1-13C]DOX（1-去氧-D-木糖醛酮）的方法，并获得一种稳定且能够被细胞有效吸收的DOX衍生物。 解决方法：通过将式（I）表示的酰胺化合物与13C-甲基Grignard试剂反应，得到式（II）表示的酮化合物，然后去除酮化合物（II）的羟基保护基，从而获得式（III）表示的[1-13C]DOX（其中R1，R2和R3相同或不同，均为羟基保护基）。在这种极其高效的生产方法中，将13C同位素引入到DOX的1位碳中，并通过氢化反应进行去保护反应。由于最终的去保护反应在均相体系中进行，因此只需进行浓缩操作即可分离相对不稳定且水溶性较强的[1-13C]DOX（III），该方法具有高度的通用性。 版权所有：（C）2005，JPO&NCIPI
• Preferred conformation of C-glycosides. 8. Synthesis of 1,4-linked carbon disaccharides
  作者：Yuan Wang、Stefan A. Babirad、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/jo00028a017

  日期：1992.1
• Total Synthesis of (−)- and (+)-Lentiginosine
  作者：Kusum L. Chandra、M. Chandrasekhar、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo025677e

  日期：2002.6.1

  Total synthesis of (-)-lentiginosine was achieved from D-mannitol using highly stereoselective reactions. Similarly, (+)-lentiginosine was synthesized from L-tartaric acid.

  使用高度立体选择性反应，由D-甘露糖醇可实现（-）-龙胆草碱的全合成。类似地，由L-酒石酸合成（+）-龙胆苷。