(2-methylthiazol-4-yl)methanethiol | 91615-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-methylthiazol-4-yl)methanethiol
• 英文别名: (2-Methyl-thiazol-4-yl)-methanthiol；(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methanethiol
• CAS: 91615-65-5
• 化学式: C₅H₇NS₂
• 分子量: 145.249
• InChiKey: LZWQEWCTTOVTFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylthiazol-4-yl)methanethiol 、 5-chloromethyl-3-iodo-6-methyl-4-(3,5-dimethylpheoxy)pyridin-2(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3,5-dimethylphenoxy)-3-iodo-6-methyl-5-(2-methylthiazol-4-ylmethylthiomethyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of C-5 Methyl Substituted 4-Arylthio and 4-Aryloxy-3-Iodopyridin-2(1H)-one Type Anti-HIV Agents

  摘要：

  A series of C-5 methyl substituted 4-arylthio- and 4-aryloxy-3-iodopyridin-2(1H)-ones hits been synthesized its new pyridinone analogues for their evaluation as anti-HIV inhibitors. The optimization at the 5-position wits developed through an efficient use of the key intermediates 5-ethoxycarbonyl- and 5-cyano-pyridin-2(1H)-ones (14 and 15). Biological studies revealed that several compounds show potent HIV-1 reverse transcriptase inhibitory properties, for example, compounds 93 and 99 are active at 0.6-50 nM against wild type HIV-1 and a panel of major simple/double HIV mutant strains.

  DOI：

  10.1021/jm900802y
• 作为产物：
  描述：

  S-[(2-methylthiazol-4-yl)methyl] ethanethioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-methylthiazol-4-yl)methanethiol
  参考文献：
  名称：

  新型基于噻唑的莫达非尼类似物在单胺转运蛋白上的结构活性关系。

  摘要：

  非典型的多巴胺再摄取抑制剂（例如莫达非尼）用于治疗睡眠障碍，并被研究为可卡因成瘾和认知增强的潜在疗法。我们不断努力寻找对多巴胺转运蛋白（DAT）具有更高抑制活性和选择性的莫达非尼类似物，先前已导致了有希望的含噻唑衍生物CE-103，CE-111，CE-123和CE-125。在这里，我们描述了基于这些支架的一系列化合物的合成和活性，从而产生了几种新型的选择性DAT抑制剂，并提供了对结构-活性关系的宝贵见解。第二个手性中心的引入和随后的手性分离提供了所有四种立体异构体，因此，S构型在DAT上通常都表现出最高的活性和选择性。通过计算机，体外和体内研究进一步表征了该系列的代表性化合物，这些研究证明了该化合物类别的安全性和功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01938

文献信息

• SAR studies on thiazolo[4,5-d]pyrimidine based CXCR2 antagonists involving a novel tandem displacement reaction
  作者：Fraser Hunt、Caroline Austin、Rupert Austin、Roger Bonnert、Peter Cage、Jadeen Christie、Mark Christie、Clare Dixon、Steven Hill、Robert Jewell、Ian Martin、David Robinson、Paul Willis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.080

  日期：2007.5

  As part of a Lead Optimisation programme to identify small molecule antagonists of the human CXCR2 receptor, a series of substituted thiazolo[4,5-d]pyrimidines was prepared via the application of a novel tandem displacement reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New Compounds. Mercaptomethylylthiazole Derivatives
  作者：Frank. Kipnis、Isidore. Levy、John. Ornfelt

  DOI：10.1021/ja01178a601

  日期：1949.10