N-[6-[(4R)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2,3,4-trimethoxyphenyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide | 1191269-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[6-[(4R)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2,3,4-trimethoxyphenyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1191269-00-7
• 化学式: C₂₄H₂₆F₆N₂O₆S
• 分子量: 584.537
• InChiKey: NDOOTTKOLWXQJM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2,3,4-trimethoxyaniline 、 3,5-二三氟甲基苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以63%的产率得到N-[6-[(4R)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2,3,4-trimethoxyphenyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性铬介导的丙炔化反应：在软海绵素合成中的应用

  摘要：

  在由 Cr(III) 溴化物和 ( R )-磺酰胺 E制备的 10 mol% Cr 催化剂的存在下，催化对映选择性炔丙基化以 78% 的产率提供高炔丙醇8和 90% ee。结合基于天野脂肪酶的后处理，该方法提供了多克级光学纯8的实用合成。在保持其光学纯度的情况下，8已通过两个步骤转化为1b，即软海绵素的 C14-C19 构建块和 E7389。

  DOI：

  10.1021/ol9016595
• 作为试剂：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 、 3-溴丙炔 在 2,6-二甲基吡啶 、 锰 、 二氯二茂锆 、 N-[6-[(4R)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2,3,4-trimethoxyphenyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 、 溴化铬 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.92h， 以78%的产率得到(4S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性铬介导的丙炔化反应：在软海绵素合成中的应用

  摘要：

  在由 Cr(III) 溴化物和 ( R )-磺酰胺 E制备的 10 mol% Cr 催化剂的存在下，催化对映选择性炔丙基化以 78% 的产率提供高炔丙醇8和 90% ee。结合基于天野脂肪酶的后处理，该方法提供了多克级光学纯8的实用合成。在保持其光学纯度的情况下，8已通过两个步骤转化为1b，即软海绵素的 C14-C19 构建块和 E7389。

  DOI：

  10.1021/ol9016595

文献信息

• Catalytic Enantioselective Cr-Mediated Propargylation: Application to Halichondrin Synthesis
  作者：Songbai Liu、Joseph T. Kim、Cheng-Guo Dong、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol9016595

  日期：2009.10.15

  Amano-lipase, this method provides a practical synthesis of optically pure 8 on a multigram scale. With maintenance of its optical purity, 8 has been converted to 1b, the C14−C19 building block of halichondrins and E7389, in two steps.

  在由 Cr(III) 溴化物和 ( R )-磺酰胺 E制备的 10 mol% Cr 催化剂的存在下，催化对映选择性炔丙基化以 78% 的产率提供高炔丙醇8和 90% ee。结合基于天野脂肪酶的后处理，该方法提供了多克级光学纯8的实用合成。在保持其光学纯度的情况下，8已通过两个步骤转化为1b，即软海绵素的 C14-C19 构建块和 E7389。