4-pentenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 618115-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4-pentenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-azido-6-pent-4-enoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 618115-48-3
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₅
• 分子量: 361.398
• InChiKey: VJPLPFZTOGQOPA-BLONOQDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-3-O-[2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  从新型戊烯基糖苷高效制备含肿瘤抗原的糖肽结构单元

  摘要：

  包含肿瘤相关T（Tf）抗原（β-D-Gal-（1-> 3）-α-D-GalNAc）二糖单元的O-糖基化氨基酸可以从D-半乳糖开始的七个步骤中方便地合成通过正戊烯基糖苷（NPG）结构单元。3,4,6-三-O-乙酰基-D-半乳糖的叠氮硝化反应，然后硝酸盐置换，同时用4-戊烯-1-氧化物钠进行乙酸水解，得到正戊烯基2-脱氧-2-叠氮十二烷糖苷（3）以接近定量的产量。随后的高产率转化导致关键糖基供体n-戊烯基β-二糖5的合成，该糖用于通过NIS促进的丝氨酸或苏氨酸受体的糖基化立体定向制备糖基氨基酸。4-戊烯-1-氧化物钠与异头硝酸盐的反应令人惊讶的实用性，鼓励人们深入探索各种亲核试剂对异头硝酸盐的作用，以直接从“经典” Lemieux合成有用的2-叠氮基糖基供体受保护的半乳糖的叠氮产物。利用迄今为止很少开发的戊烯基2'-叠氮糖苷的这种方便的合成方法（从1a到7a的总产率为28％），应该成为从军械库

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00323-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α/β-D-galactopyranosyl nitrate 在 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-pentenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从新型戊烯基糖苷高效制备含肿瘤抗原的糖肽结构单元

  摘要：

  包含肿瘤相关T（Tf）抗原（β-D-Gal-（1-> 3）-α-D-GalNAc）二糖单元的O-糖基化氨基酸可以从D-半乳糖开始的七个步骤中方便地合成通过正戊烯基糖苷（NPG）结构单元。3,4,6-三-O-乙酰基-D-半乳糖的叠氮硝化反应，然后硝酸盐置换，同时用4-戊烯-1-氧化物钠进行乙酸水解，得到正戊烯基2-脱氧-2-叠氮十二烷糖苷（3）以接近定量的产量。随后的高产率转化导致关键糖基供体n-戊烯基β-二糖5的合成，该糖用于通过NIS促进的丝氨酸或苏氨酸受体的糖基化立体定向制备糖基氨基酸。4-戊烯-1-氧化物钠与异头硝酸盐的反应令人惊讶的实用性，鼓励人们深入探索各种亲核试剂对异头硝酸盐的作用，以直接从“经典” Lemieux合成有用的2-叠氮基糖基供体受保护的半乳糖的叠氮产物。利用迄今为止很少开发的戊烯基2'-叠氮糖苷的这种方便的合成方法（从1a到7a的总产率为28％），应该成为从军械库

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00323-9

文献信息

• Highly efficient preparation of tumor antigen-containing glycopeptide building blocks from novel pentenyl glycosides
  作者：Serge A Svarovsky、Joseph J Barchi

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00323-9

  日期：2003.9

  anomeric nitrates for the synthesis of useful 2-azido glycosyl donors directly from the 'classic' Lemieux azidonitration product of protected galactals. This expedient synthesis (28% overall yield from 1 to 7a) that makes use of heretofore rarely exploited pentenyl 2'-azidoglycosides, should be a valuable entry in the armamentarium of routes to biologically relevant glycopeptides in both mono- and multivalent

  包含肿瘤相关T（Tf）抗原（β-D-Gal-（1-> 3）-α-D-GalNAc）二糖单元的O-糖基化氨基酸可以从D-半乳糖开始的七个步骤中方便地合成通过正戊烯基糖苷（NPG）结构单元。3,4,6-三-O-乙酰基-D-半乳糖的叠氮硝化反应，然后硝酸盐置换，同时用4-戊烯-1-氧化物钠进行乙酸水解，得到正戊烯基2-脱氧-2-叠氮十二烷糖苷（3）以接近定量的产量。随后的高产率转化导致关键糖基供体n-戊烯基β-二糖5的合成，该糖用于通过NIS促进的丝氨酸或苏氨酸受体的糖基化立体定向制备糖基氨基酸。4-戊烯-1-氧化物钠与异头硝酸盐的反应令人惊讶的实用性，鼓励人们深入探索各种亲核试剂对异头硝酸盐的作用，以直接从“经典” Lemieux合成有用的2-叠氮基糖基供体受保护的半乳糖的叠氮产物。利用迄今为止很少开发的戊烯基2'-叠氮糖苷的这种方便的合成方法（从1a到7a的总产率为28％），应该成为从军械库