6-甲基氨基-6,7,8,9-四氢-5H-咔唑-3-甲腈 | 147009-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基氨基-6,7,8,9-四氢-5H-咔唑-3-甲腈
• 中文别名: 6-氰基-3-N-甲基氨基-1,2,3,4-四氢咔唑
• 英文名称: rac-6-cyano-3-N-methylamino-l,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 3-methylamino-6-cyano-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；6-cyano-3-(N-methylamino)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；3-(Methylamino)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carbonitrile；6-(methylamino)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole-3-carbonitrile
• CAS: 147009-33-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: WPDCBQPOJXEMKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >170°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、乙醇（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基氨基-6,7,8,9-四氢-5H-咔唑-3-甲腈 生成 tert-butyl N-(6-cyano-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOMERS OF CARBAZOLE DERIVATIVES AS 5-HT1-LIKE AGONISTS
  [FR] ENANTIOMERES DE DERIVES DU CARBAZOLE UTILISES COMME AGONISTES SIMILAIRES A LA 5-HT1

  摘要：

  一个化合物的正(+)或负(-)对映体，化学式为(I)，其中R4为甲基或乙基，或其盐、溶剂合物或水合物，制备这些化合物的方法以及含有它们的药物组合物。化学式为(+)的化合物是5-HT1样受体激动剂。

  公开号：

  WO1994014772A1
• 作为产物：
  描述：

  3-tosyloxy-6-cyano-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 生成 6-甲基氨基-6,7,8,9-四氢-5H-咔唑-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOMERS OF CARBAZOLE DERIVATIVES AS 5-HT1-LIKE AGONISTS
  [FR] ENANTIOMERES DE DERIVES DU CARBAZOLE UTILISES COMME AGONISTES SIMILAIRES A LA 5-HT1

  摘要：

  一个化合物的正(+)或负(-)对映体，化学式为(I)，其中R4为甲基或乙基，或其盐、溶剂合物或水合物，制备这些化合物的方法以及含有它们的药物组合物。化学式为(+)的化合物是5-HT1样受体激动剂。

  公开号：

  WO1994014772A1

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF FROVATRIPTAN<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE FROVATRIPTAN
  申请人：ORCHID CHEMICALS AND PHARAMCEUTICALS LTD

  公开号：WO2012147020A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  A process for the preparation and purification of Frovatriptan of formula (I) and its enantiomers, particuariy the R- enantiomer is disclosed, comprising formation of the di-p-toluoyltartaric acid salt of Frovatriptan.

  揭示了一种用于制备和纯化化合物Frovatriptan（化学式（I））及其对映体，特别是R-对映体的方法，包括形成Frovatriptan的二对甲苯甲酰酒石酸盐。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF FROVATRIPTAN AND FROVATRIPTAN SUCCINATE AND THEIR SYNTHETIC INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE FROVATRIPTAN ET DE SUCCINATE DE FROVATRIPTAN ET DE LEURS PRODUITS INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE
  申请人：GENERICS UK LTD

  公开号：WO2010122343A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to the active pharmaceutical ingredient frovatriptan and pharmaceutically acceptable salts thereof. In particular, it relates to efficient processes for the preparation of frovatriptan and its synthetic intermediates, which are amenable to large scale commercial production and provide the required products with improved yield and purity.

  本发明涉及活性药物成分frovatriptan及其药用可接受的盐。具体而言，涉及制备frovatriptan及其合成中间体的高效过程，这些过程适用于大规模商业生产，并提供具有改善产量和纯度的所需产品。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FROVATRIPTAN AND ITS ENANTIOMER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU FROVATRIPTAN ET DE SON ÉNANTIOMÈRE
  申请人：DUKE CHEM S A

  公开号：WO2014202717A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Process for the preparation of frovatriptan and its enantiomer It relates to the compounds of formula [II-(R,S)] and formula [II-(S,R)], and to a process for their preparation which comprises: a) reacting an enantiomeric mixture containing a compound of formula [I-(R)] and a compound of formula [I-(S)] with a chiral agent in the presence of a solventmixture; b) isolating the compound of formula [II-(R,S)] or, alternatively, the compound of formula [II-(S,R)] from the corresponding diastereomericmixture; and c) optionally purifying them. It also relates to a process for the preparation of frovatriptan and its enantiomer from a compound of formula [II-(R,S)] or a compound of formula [II-(S,R)] respectively.

  制备frovatriptan及其对映体的过程涉及到化合物的公式[II-(R,S)]和公式[II-(S,R)]，以及制备它们的过程包括：a)在溶剂混合物的存在下，将含有公式[I-(R)]化合物和公式[I-(S)]化合物的对映体混合物与手性试剂反应；b)从相应的不对映异构体混合物中分离出公式[II-(R,S)]或者公式[II-(S,R)]化合物；c)可选地对其进行纯化。还涉及从公式[II-(R,S)]化合物或公式[II-(S,R)]化合物分别制备frovatriptan及其对映体的过程。
• Process for the production of R-(&plus;)-6-carboxamido-3-N-methylamino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  申请人：Vernalis Limited

  公开号：US06359146B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention relates to a novel process for the preparation of R-(+)-6-carboxamido-3-N-methylamino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole. The process comprises resolving an enantiomeric mixture of a compound of formula (I):

  本发明涉及一种制备R-（+）-6-羧胺基-3-N-甲氨基-1,2,3,4-四氢咔唑的新工艺。该工艺包括对式（I）化合物的对映异构体混合物进行分离。
• Use of tetrahydrocarbazone derivatives as 5HT.sub.1 receptor agonists
  申请人：SmithKline Beecham P.L.C.

  公开号：US05464864A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  ##STR1## Use of a compound of general formula (I), wherein R.sup.1 represents hydrogen, halogen, trifluoromethyl, nitro, hydroxy, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, arylC.sub.1-6 alkoxy, --CO.sub.2 R.sup.4, --(CH.sub.2).sub.n CN, --(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.5 R.sup.6, --(CH.sub.2).sub.n SO.sub.2 NR.sup.5 R.sup.6, C.sub.1-6 alkanoylamino(CH.sub.2).sub.n, or C.sub.1-6 alkylsulphonylamino(CH.sub.2).sub.n ; R.sup.4 represents hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or arylC.sub.1-6 alkyl; R.sup.5 and R.sup.6 each independently represent hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, or R.sup.5 and R.sup.6 together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring; n represents 0, 1 or 2; and R.sup.2 and R.sup.3 each independently represent hydrogen, C.sub.1-6 alkyl; or benzyl or together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino, piperidino or hexahydroazepino ring; or a physiologically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment of a condition where a 5-HT.sub.1 -like agonist is indicated, for example migraine. Novel compounds of formula (I), processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  在制备治疗5-HT1-样受体激动剂适用的药物时，使用通式（I）的化合物，其中R^1代表氢、卤素、三氟甲基、硝基、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、芳基C1-6烷氧基、-CO2R^4、-(CH2)nCN、-(CH2)nCONR^5R^6、-(CH2)nSO2NR^5R^6、C1-6烷酰氨基(CH2)n或C1-6烷基磺酰氨基(CH2)n；R^4代表氢、C1-6烷基或芳基C1-6烷基；R^5和R^6分别独立表示氢或C1-6烷基，或R^5和R^6与其连接的氮原子一起形成环；n代表0、1或2；R^2和R^3分别独立表示氢、C1-6烷基；或苄基，或与其连接的氮原子一起形成吡咯啉、哌啶或六氢脲环；或其生理上可接受的盐，在制备这些化合物和含有它们的药物组合物的过程中也有描述。