fusarentin 6-methyl ether | 71539-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: fusarentin 6-methyl ether
• 英文别名: (3S)-7,8-dihydroxy-3-[(2S)-2-hydroxypentyl]-6-methoxy-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 71539-29-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: YEQFHPAADMFAMI-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fusarentin 6-methyl ether 在 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 fusarentin 4,5-dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  镰刀菌素6-甲基醚的不对称全合成及其仿生转化为镰刀菌素6,7-二甲基醚，7- O-脱甲基单甘油和（+）-单菌素

  摘要：

  一个简洁的不对称全合成富沙伦丁醚（1），并通过连续仿生转化为其类似物富沙伦丁6,7-二甲基醚（2），7- O-去甲基单甘油（3）和（+）-单甘油（4）。完成。7- O -demethylmonocerin （3）和（+）-monocerin（4）的顺式融合呋喃苯并吡喃酮通过分子内亲核捕获醌甲基化物中间体而有效构建，该中间体是通过fusarentin 6-甲基醚的苄基氧化反应制得的（1）使用高价碘试剂。

  DOI：

  10.1021/jo400760q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,2-环氧基戊烷 在 Jones reagent 、 samarium diiodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 叔丁基锂 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 fusarentin 6-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  镰刀菌素6-甲基醚的不对称全合成及其仿生转化为镰刀菌素6,7-二甲基醚，7- O-脱甲基单甘油和（+）-单菌素

  摘要：

  一个简洁的不对称全合成富沙伦丁醚（1），并通过连续仿生转化为其类似物富沙伦丁6,7-二甲基醚（2），7- O-去甲基单甘油（3）和（+）-单甘油（4）。完成。7- O -demethylmonocerin （3）和（+）-monocerin（4）的顺式融合呋喃苯并吡喃酮通过分子内亲核捕获醌甲基化物中间体而有效构建，该中间体是通过fusarentin 6-甲基醚的苄基氧化反应制得的（1）使用高价碘试剂。

  DOI：

  10.1021/jo400760q

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Fusarentin 6-Methyl Ether and Its Biomimetic Transformation into Fusarentin 6,7-Dimethyl Ether, 7-<i>O</i>-Demethylmonocerin, and (+)-Monocerin
  作者：Bowen Fang、Xingang Xie、Changgui Zhao、Peng Jing、Huilin Li、Zhengshen Wang、Jixiang Gu、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo400760q

  日期：2013.6.21

  concise asymmetric total synthesis of a fusarentin ether (1) with sequential biomimetic transformation to its analogues fusarentin 6,7-dimethyl ether (2), 7-O-demethylmonocerin (3), and (+)-monocerin (4) has been accomplished. The cis-fused furobenzopyranones of 7-O-demethylmonocerin (3) and (+)-monocerin (4) were efficiently constructed via an intramolecular nucleophilic trapping of a quinonemethide

  一个简洁的不对称全合成富沙伦丁醚（1），并通过连续仿生转化为其类似物富沙伦丁6,7-二甲基醚（2），7- O-去甲基单甘油（3）和（+）-单甘油（4）。完成。7- O -demethylmonocerin （3）和（+）-monocerin（4）的顺式融合呋喃苯并吡喃酮通过分子内亲核捕获醌甲基化物中间体而有效构建，该中间体是通过fusarentin 6-甲基醚的苄基氧化反应制得的（1）使用高价碘试剂。