Octadec-17-en-8-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octadec-17-en-8-ol
• 英文别名: octadec-17-en-8-ol
• 化学式: C₁₈H₃₆O
• 分子量: 268.483
• InChiKey: RPNYACCDFRTWQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octadec-17-en-8-ol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鉴定和合成具有增强能力的抗变性甲状腺癌细胞系的Mycalol类似物

  摘要：

  海洋代谢产物Mycalol（1）对变性性甲状腺癌（ATC）的细胞具有特定的抑制活性，这是一种非常激进且罕见的癌症，没有有效的常规疗法。在这项研究中，我们描述了六个新的相关类似物（2 - 7），在终端的烷基残基的长度和乙酸盐或3的存在下不同小号羟基丁酸（3S）-3HB如在C-19取代基。尽管有结构上的类比，但一些新成员在源自人ATC的细胞系中的细胞毒性明显比1高。结构包容了2' - [R，3 - [R，4小号，7 - [R 8小号，19在详细的光谱分析，不同异构体的合成以及ECD和Mosher方法的应用的基础上，将R的绝对构型分配给2 – 7。这项工作导致将mycalol-578（3）鉴定为最有效的类似物，在FRO细胞上的IC 50为2.3μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00043
• 作为产物：
  描述：

  2-(dec-9-en-1-yl)oxirane 、 己基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Octadec-17-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  鉴定和合成具有增强能力的抗变性甲状腺癌细胞系的Mycalol类似物

  摘要：

  海洋代谢产物Mycalol（1）对变性性甲状腺癌（ATC）的细胞具有特定的抑制活性，这是一种非常激进且罕见的癌症，没有有效的常规疗法。在这项研究中，我们描述了六个新的相关类似物（2 - 7），在终端的烷基残基的长度和乙酸盐或3的存在下不同小号羟基丁酸（3S）-3HB如在C-19取代基。尽管有结构上的类比，但一些新成员在源自人ATC的细胞系中的细胞毒性明显比1高。结构包容了2' - [R，3 - [R，4小号，7 - [R 8小号，19在详细的光谱分析，不同异构体的合成以及ECD和Mosher方法的应用的基础上，将R的绝对构型分配给2 – 7。这项工作导致将mycalol-578（3）鉴定为最有效的类似物，在FRO细胞上的IC 50为2.3μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00043