<2.2>Metacyclophan-4,14-dicarbonsaeure-dimethylester | 55705-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: <2.2>Metacyclophan-4,14-dicarbonsaeure-dimethylester
• 英文别名: Dimethyl tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene-5,14-dicarboxylate
• CAS: 55705-33-4；60362-67-6；83542-49-8；83542-50-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: JYYWNLSURUCJNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2.2>Metacyclophan-4,14-dicarbonsaeure-dimethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 4,14-Dimethyl-<2.2>metacyclophan
  参考文献：
  名称：

  Stereochemie planarchiraler Verbindungen, 6. Mitt.: Synthesen von 4,12- und 4,14-disubstituierten [2.2] Metacyclophanen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902182
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-methylbenzoic acid) 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 <2.2>Metacyclophan-4,14-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  平面手性羧基取代的[2.2]元环烷的合成，分离和结构分析

  摘要：

  从羧基官能化的平面手性[2.2] metacyclophanes的两步合成米-xylenes进行说明。既变革步骤利用链路金属化条件锂（BuLi，KO吨为-Bu，TMP（H））米-二甲苯苄基去质子化，随后进行原位氧化性C–C偶联。在C4或C4和C14处都包含羧基取代基，使[2.2]甲基环环烯类具有平面手性，并且两种取代模式的结构分析均已通过X射线晶体学和NMR光谱法进行了分析。C4单取代和C4 / 14二取代的羧酸甲酯外消旋物很容易通过分析和制备型手性HPLC分离，在庚烷中于373 K下分别以125.3 kJ / mol和130.9 kJ / mol测得它们的转化势垒。平面手性[2.2]甲基环已烷的简便合成，分离和高转化垒为手性催化剂和配体的研究提供了机会，迄今为止尚未探索。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.076

文献信息

• Schloegl, Karl; Widhalm, Michael, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 9, p. 3042 - 3048
  作者：Schloegl, Karl、Widhalm, Michael

  DOI：——

  日期：——