methyl (6S)-6-{2-[4-methoxy-3-(propan-2-yl)phenyl]ethyl}-5,5-dimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate | 1244023-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (6S)-6-{2-[4-methoxy-3-(propan-2-yl)phenyl]ethyl}-5,5-dimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (6S)-6-[2-(4-methoxy-3-propan-2-ylphenyl)ethyl]-5,5-dimethylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1244023-69-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: FVQOEMPBMTUNSY-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6S)-6-{2-[4-methoxy-3-(propan-2-yl)phenyl]ethyl}-5,5-dimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(6S)-6-{2-[4-methoxy-3-(propan-2-yl)phenyl]ethyl}-5,5-dimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isopisiferin 的全合成：绝对构型的确认

  摘要：

  从 4,4-二甲基-2-环己烯酮开始，(-)-isopisiferin 的对映选择性合成分 15 个步骤完成，总产率为 11.4%。这项工作不仅为确认天然异匹西弗林本身的绝对构型提供了合成证据，而且还作为一个额外的相关起源，可以参考许多相关的冰泰克烷型二萜，特别是 pisiferin 家族。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000449
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6S)-6-{(E)-2-[4-methoxy-3-(propan-2-yl)phenyl]ethenyl}-5,5-dimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到methyl (6S)-6-{2-[4-methoxy-3-(propan-2-yl)phenyl]ethyl}-5,5-dimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isopisiferin 的全合成：绝对构型的确认

  摘要：

  从 4,4-二甲基-2-环己烯酮开始，(-)-isopisiferin 的对映选择性合成分 15 个步骤完成，总产率为 11.4%。这项工作不仅为确认天然异匹西弗林本身的绝对构型提供了合成证据，而且还作为一个额外的相关起源，可以参考许多相关的冰泰克烷型二萜，特别是 pisiferin 家族。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000449

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Isopisiferin: Confirmation of Absolute Configuration
  作者：Ning-Wei Jan、Hsing-Jang Liu、Min-Tsang Hsieh、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1002/ejoc.201000449

  日期：2010.8

  Starting from 4,4-dimethyl-2-cyclohexenone, an enantioselective synthesis of (-)-isopisiferin has been accomplished in 15 steps with an overall yield of 11.4 %. This work not only provides synthetic evidence for confirming the absolute configuration of natural isopisiferin itself, but also serves as an additional correlation origin to which many related icetexane-type diterpenes, particular for the

  从 4,4-二甲基-2-环己烯酮开始，(-)-isopisiferin 的对映选择性合成分 15 个步骤完成，总产率为 11.4%。这项工作不仅为确认天然异匹西弗林本身的绝对构型提供了合成证据，而且还作为一个额外的相关起源，可以参考许多相关的冰泰克烷型二萜，特别是 pisiferin 家族。