3-(2,4-dichlorophenyl)-N¹-hydroxy-N⁵-(o-tolyl)pentanediamide | 1551577-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenyl)-N¹-hydroxy-N⁵-(o-tolyl)pentanediamide
• 英文别名: 3-(2,4-dichlorophenyl)-N-hydroxy-N'-(2-methylphenyl)pentanediamide
• CAS: 1551577-23-1
• 化学式: C₁₈H₁₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 381.259
• InChiKey: GHBIDKBUABPVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dichlorophenyl)-N¹-hydroxy-N⁵-(o-tolyl)pentanediamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N¹-((benzylcarbamoyl)oxy)-3-(2,4-dichlorophenyl)-N⁵-(o-tolyl)pentanediamide
  参考文献：
  名称：

  作为肉毒杆菌神经毒素 A 轻链抑制剂的异羟肟酸及其前药的合成/生物学评价

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素 A (BoNT/A) 是已知的最有效的毒素。不幸的是，它也是恐怖主义中的一种潜在生物武器，一旦发生细胞中毒，它就没有获得批准的治疗方法。以前，我们报道了异羟肟酸前药氨基甲酸酯如何增加细胞摄取，从而成功抑制这种神经毒素。在这项研究的基础上，我们详细介绍了 BoNT/A 蛋白酶分子建模研究，并伴随着基于 2,4-二氯肉桂异羟肟酸支架及其氨基甲酸酯前药衍生化的小型异羟肟酸文库的构建，以及对这些分子的酶促和评估细胞模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.053
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-dichlorophenyl)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 草酰氯 、 羟胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2,4-dichlorophenyl)-N¹-hydroxy-N⁵-(o-tolyl)pentanediamide
  参考文献：
  名称：

  作为肉毒杆菌神经毒素 A 轻链抑制剂的异羟肟酸及其前药的合成/生物学评价

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素 A (BoNT/A) 是已知的最有效的毒素。不幸的是，它也是恐怖主义中的一种潜在生物武器，一旦发生细胞中毒，它就没有获得批准的治疗方法。以前，我们报道了异羟肟酸前药氨基甲酸酯如何增加细胞摄取，从而成功抑制这种神经毒素。在这项研究的基础上，我们详细介绍了 BoNT/A 蛋白酶分子建模研究，并伴随着基于 2,4-二氯肉桂异羟肟酸支架及其氨基甲酸酯前药衍生化的小型异羟肟酸文库的构建，以及对这些分子的酶促和评估细胞模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.053

文献信息

• Use of Crystallography and Molecular Modeling for the Inhibition of the Botulinum Neurotoxin A Protease
  作者：Lewis D. Turner、Alexander L. Nielsen、Lucy Lin、Antonio J. Campedelli、Nicholas R. Silvaggi、Jason S. Chen、Amanda E. Wakefield、Karen N. Allen、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00325

  日期：2021.8.12