6-甲基苯并[a]蒽 | 316-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基苯并[a]蒽
• 中文别名: 4-甲基苯并[A]蒽
• 英文名称: 4-methylbenz[a]anthracene
• 英文别名: 4-methylbenzo[a]anthracene；4-methyl-benz[a]anthracene；4-Methyl-benz[a]anthracen
• CAS: 316-49-4
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: VXYNNEYZRYFXBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198°C
• 沸点：
  452.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1011 (estimate)
• 保留指数：
  2589.4;418.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基苯并[a]蒽 在 potassium dichromate 作用下， 生成 4-methyl-benz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Mukherji,S.M.; Dabas,K.S., Indian Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 1187 - 1191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-benz[a]anthracene-7,12-dione 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 6-甲基苯并[a]蒽
  参考文献：
  名称：

  Descamps; Martin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1952, vol. 61, p. 223,231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvolysis of K-region arene oxides: substituent effects on reactions of benz[a]anthracene 5,6-oxide
  作者：Nashaat T. Nashed、Suresh K. Balani、Richard J. Loncharich、Jane M. Sayer、David Y. Shipley、Ram S. Mohan、Dale L. Whalen、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00010a036

  日期：1991.5

  dioxane-water and in methanol at 25 o C are reported. These substitutions result in >150-fold differences in their rates of acid-catalyzed solvolysis and cause marked changes in the distribution of solvent adducts and phenols resulting from isomerization. Optically pure BA-O, 7-MBA-O, 12-MBA-O, and 7,12-DMBA-O as well as their optically pure trans dihydrodiols were utilized to determine the point of attack by

  苯并 [a] 蒽 5,6-氧化物 (BA-O) 在取代 1 (1-MBA-O)、4 (4-MBA-O)、7 ( 7-MBA-O)、11 (11-MBA-O) 和 12 (12-MBA-O)、7,12-二甲基取代 (7,12-DMBA-O) 和 7-溴取代1:9 二恶烷-水和甲醇在 25 o C 报告。这些取代导致其酸催化溶剂分解的速率差异 > 150 倍，并导致异构化导致的溶剂加合物和酚类的分布发生显着变化。利用光学纯的 BA-O、7-MBA-O、12-MBA-O 和 7,12-DMBA-O 以及它们的光学纯反式二氢二醇来确定水解反应中水的攻击点
• Substituent Effects in Benz[<i>a</i>]anthracene Carbocations:  A Stable Ion, Electrophilic Substitution (Nitration, Bromination), and DFT Study
  作者：Kenneth K. Laali、Maria A. Arrica、Takao Okazaki、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo070936r

  日期：2007.8.31

  computed relative energies by DFT. Charge delocalization paths in the resulting carbocations were deduced based on the magnitude of Δδ13C values. For the thermodynamically more stable C-12 protonated carbocations, the charge delocalization path is analogous to those derived based on computed NPA charges for the benzylic carbocations formed by 1,2-epoxide (bay-region) and 5,6-epoxide (K-region) ring opening

  在FSO 3 H / SO 2 ClF中通过低温质子化作用，由异构的单烷基化和二烷基化的苯并[ a ]蒽（BAs）生成了一系列新型的碳正离子化反应。C-7具有单烷基衍生物（5-甲基，6-甲基，7-甲基和7-乙基）以及D环甲基化类似物（9-甲基，10-甲基和11-甲基），或在所有情况下均观察到C-12质子化的碳正离子（作为唯一或主要的碳正离子）。12-甲基衍生物的质子化（9）得到C-7质子化的碳正离子（9H +）作为动能种类和本位-protonated碳阳离子（9AH +）作为热力学阳离子。与12-乙基衍生物（10），在箱式区域空间张力的浮雕大大有利于本位-protonation（10AH +）。具有3,9-二甲基（14），C-7质子化（14H +）（C-12质子化<10％）受到强烈青睐，在1,12-二甲基（15）的情况下，观察到的唯一物质是C-7质子化的碳正离子化（15H +）。对于7-甲
• Syntheses of 1'-Methyl- and 4'-Methyl-1,2-benzanthracenes¹
  作者：MELVIN S. NEWMAN、SEI OTSUKA

  DOI：10.1021/jo01100a007

  日期：1958.6
• Newman; Otsuka, 1958, vol. 21, p. 721,724
  作者：Newman、Otsuka

  DOI：——

  日期：——
• Newman; Otsuka, 1958, vol. 21, p. 721,726
  作者：Newman、Otsuka

  DOI：——

  日期：——

表征谱图