3-hydroxy-1-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one | 1214749-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: (R)-3-hydroxy-1,1'-dimethyl-3,3'-biindol-2-one；(3R)-3-hydroxy-1-methyl-3-(1-methylindol-3-yl)indol-2-one
• CAS: 1214749-87-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: ZOWOFCMFSWFHBX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 1-甲基靛红 在 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-indeno[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-hydroxy-1-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成3-羟基-2-氧代吲哚

  摘要：

  不再遇到双重麻烦：当使用手性scan（III）和铟（III）络合物催化吲哚和其他π亲核试剂向N烷基化和未保护的靛红加成时，竞争性双重加成途径得到抑制（见图）。得到的具有生物意义的取代的3-羟基-2-氧吲哚以高收率和高对映选择性获得。Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200904393

文献信息

• Chiral Heterogeneous Scandium Lewis Acid Catalysts for Continuous‐Flow Enantioselective Friedel–Crafts Carbon–Carbon Bond‐Forming Reactions
  作者：Yuki Saito、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202112797

  日期：2021.12.13

  Chiral heterogeneous Sc catalysts that demonstrate excellent activity and selectivity for continuous-flow enantioselective Friedel–Crafts reactions of isatins with indoles have been developed. Noncovalent interactions between chiral Sc complexes and heteropoly acid-anchored amine-functionalized SiO2 as support were utilized for the preparation. Continuous-flow synthesis of a biologically active compound

  已经开发出手性多相 Sc 催化剂，该催化剂在靛红与吲哚的连续流动对映选择性 Friedel-Crafts 反应中表现出优异的活性和选择性。手性Sc配合物和杂多酸锚定的胺官能化SiO 2作为载体之间的非共价相互作用被用于制备。通过调整手性配体实现了生物活性化合物的连续流动合成。