苏达灭 | 2208-41-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 氨基甲酸酯类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 苏达灭
• 中文别名: 莠丹；6-羟基褪黑素
• 英文名称: 6-hydroxymelatonin
• 英文别名: 6‐hydroxymelatonin；N-[2-(6-hydroxy-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 2208-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: OMYMRCXOJJZYKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175°C
• 沸点：
  564.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酒精：可溶
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

6-羟基褪黑激素已知的人类代谢物包括6-[3-(2-乙酰氨基乙基)-5-甲氧基-1H-吲哚-6-基]氧基]-3,4,5-三羟基氧杂环-2-羧酸。

6-Hydroxymelatonin has known human metabolites that include 6-[[3-(2-Acetamidoethyl)-5-methoxy-1H-indol-6-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R22,R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  Refrigerator

制备方法与用途

应用

苏达灭（学名：S-乙基-N,N-二异丁基硫光氨基甲酸酯；通用名：butylate）是一种带有芳香臭味的清亮液体，相对密度为0.9417，沸点为138℃（21×133.322Pa），难溶于水但可与煤油、二甲苯和甲基异丁酮混溶。无腐蚀性。该物质由二异丁胺与光气反应生成胺基甲酰氯，再与乙硫醇反应制得。苏达灭是一种除草剂，可用于防除玉米地的阔叶和窄叶杂草。

毒性

雄性大鼠急性经口LD₅₀为4560mg/kg，雌性为5431mg/kg；家兔急性经皮LD₅₀>4640mg/kg。大鼠急性吸入LC₅₀为17.6mg/L。对家兔皮肤有轻微刺激作用。大鼠90d饲喂试验无作用剂量为每天>32mg/kg，狗每天>48mg/kg。小鼠2年饲喂试验无作用剂量为每天>320mg/kg。动物实验未见致畸、致癌、致突变作用。虹鳟鱼LC₅₀为4.2mg/L (96h)，翻车鱼LC₅₀为6.9mg/L (96h) ，鹌鹑LD₅₀>5600mg/kg。对蜜蜂低毒。

生物活性

6-Hydroxymelatonin 是褪黑素（Melatonin）通过CYP1A2代谢的主要产物。

靶点

化学性质： 原药为清亮的琥珀色或黄色液体，带有芳香味。沸点71℃/133.3Pa（含量96%～98%）。闪点115.5℃，相对密度0.9402 （25℃)，蒸气压0.173Pa (25℃)。可与丙酮、乙醇、二甲苯、煤油、甲基异戊-2-酮混溶，在20℃时于水中溶解度为46mg/L，无腐蚀性。

用途

苏达灭是一种选择性的苗前土壤处理剂，通过杂草幼芽（禾本科由胚芽鞘，双子叶由下胚轴）吸收并在体内传导。它能抑制和破坏核酸代谢和蛋白质合成，从而抑制分生组织生长而发挥作用。受药杂草不能出土或生长点破裂；出土杂草地上部分卷曲不展，茎肿大、脆而易折。适用于玉豆、甜玉米、青刈饲料用玉米以及菠菜、莴苣等作物防除一年生禾本科杂草，如稗草、马唐、狗尾草、野黍等。对由种子萌发的多年生杂草，如狗牙根、宿根高梁、莎草科、香附子、油莎草也有较好的防除效果。

玉米播前，在沙质土中使用有效成分34.1g/100m²，黏重土中使用45g/100m²，并用水量为4.5～7.5kg低压均匀喷洒。本药剂挥发性强，宜采用高容量低压喷雾技术。可与莠去津、草净津和2,4-滴丁酯混用。在莠丹乳剂中加入R-25788安全剂，可以增加玉米对药剂的耐受性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苏达灭 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAMPAIGNE E.; HOMFELD E.; MAIS D. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 8, 1351-1359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 在 P₄₅₀ 1A₁ enzyme 作用下， 生成 苏达灭
  参考文献：
  名称：

  人类细胞色素 P450 酶对褪黑素的激活：不同同工酶之间的比较

  摘要：

  人体内的细胞色素 P450 酶在褪黑激素的生物合成和降解中发挥着关键作用。褪黑激素在体内的昼夜节律中发挥着关键作用，但其浓度也与情绪波动和情绪健康有关。在本研究中，我们对各种 P450 同工酶对褪黑激素的结合和激活进行了计算分析，这些同工酶已知会产生不同的产物和产物分布。特别是，P450 同工酶 1A1、1A2 和 1B1 通常与褪黑激素反应，在 C6 位提供主要的芳香族羟基化，而 P450 2C19 同工酶主要提供 O-去甲基化产物。为了深入了解 P450 同工酶的这些产物分布的起源，我们对 P450 2C19 同工酶进行了全面的计算研究，并将我们的工作与之前关于替代同工酶的研究进行了比较。该工作涵盖分子力学、分子动力学和量子力学方法。我们的工作强调了不同 P450 同工酶之间底物结合袋的大小和形状的主要差异。因此，P450 同工酶内的底物结合和活性位点定位有很大差异。因此，在P450

  DOI：

  10.3390/molecules28196961

文献信息

• LONG-TERM MEMORY INDUCING AGENT
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION TOKYO MEDICAL AND DENTAL UNIVERSITY

  公开号：US20180327348A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  [Problem] To provide a method for inducing a long-term memory in a subject need thereof. [Solution to problem] A method for inducing a long-term memory, comprising a step of administering a compound represented by Formula I below, a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof to the subject.

  [问题] 提供一种诱导受试者长期记忆的方法。 [解决问题的方法] 一种诱导长期记忆的方法，包括向受试者施用下面公式I所代表的化合物，其药学上可接受的盐或其溶剂化物。
• Uses of melatonin in skin
  申请人：Slominski Andrzej

  公开号：US20070218023A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Melatonin, which can be produced in the skin, exerts a protective effect against damage induced by ultraviolet radiation (UVR). The present study investigated the effect of UVB, the most damaging component of UVR, on melatonin metabolism in HaCaT keratinocytes and in a cell-free system. Four metabolites were identified by HPLC and LC-MS: 6-hydroxymelatonin, AFMK, 2-hydroxymelatonin (the main intermediate between melatonin and AFMK) and 4-hydroxymelatonin. Concentrations of these photoproducts were directly proportional to UVR-dose and to melatonin substrate content, and their accumulation was time dependent. The UVR-dependent increase of AFMK and 2-hydroxymelatonin was also detected in keratinocytes, where it was accompanied by simultaneous consumption of intracellular melatonin. Of note, melatonin and its two major metabolites, 2-hydroxymelatonin and AFMK, were also detected in untreated keratinocytes, neither irradiated nor preincubated with melatonin. Thus, intracellular melatonin metabolism is enhanced under exposure to UVR. The additional biological activity of these individual melatonin metabolites increases the spectrum of potential actions of the recently identified cutaneous melatoninergic system.

  褪黑激素可以在皮肤中产生，对紫外辐射（UVR）引起的损伤具有保护作用。本研究调查了UVB对HaCaT角质细胞和无细胞系统中褪黑激素代谢的影响，UVB是UVR中最具破坏性的组分。通过HPLC和LC-MS鉴定了四种代谢产物：6-羟基褪黑激素、AFMK、2-羟基褪黑激素（褪黑激素和AFMK之间的主要中间体）和4-羟基褪黑激素。这些光产物的浓度与UVR剂量和褪黑激素底物含量成正比，它们的积累是时间依赖的。在角质细胞中也检测到AFMK和2-羟基褪黑激素的UVR依赖性增加，同时伴随着细胞内褪黑激素的消耗。值得注意的是，未经辐照或未预先孵育褪黑激素的角质细胞中也检测到褪黑激素及其两种主要代谢产物2-羟基褪黑激素和AFMK。因此，在UVR暴露下，细胞内褪黑激素代谢得到增强。这些单个褪黑激素代谢产物的额外生物活性扩大了最近发现的皮肤褪黑激素系统的潜在作用范围。
• An efficient synthesis of 6-hydroxymelatonin, a human metabolite of melatonin
  作者：Omar Karam、Fabien Zunino、Vincent Chagnaut、Marie Paule Jouannetaud、Jean Claude Jacquesy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02763-6

  日期：2003.2

  A four-step synthesis of 6-hydroxymelatonin 5, major human metabolite of melatonin 1, is reported starting from melatonin. The synthesis involves in the keys steps a regioselective Friedel–Crafts acylation followed by a Baeyer–Villiger oxidation. The overall yield is 48%.

  据报道，从褪黑素开始，四步合成6-羟基褪黑素5是褪黑素1的主要人类代谢产物。合成的关键步骤包括区域选择性的Friedel-Crafts酰化反应，然后进行Baeyer-Villiger氧化反应。总产率为48％。
• Indole-3-propionamide and derivatives thereof
  申请人：Pappolla Miguel

  公开号：US20070105937A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Indolepropionamide (IPAM) and related compounds, pharmaceutical or dietary compositions thereof and methods of using said compounds are disclosed for use as a preventative or therapeutic treatment for many conditions related to oxidative damage. Oxidative damage increases in aging and age related disorders and is widespread in many neurodegenerative conditions including Alzheimer's disease, Parkinson's disease and others. Indolepropionamide is a potent anti-oxidant and anti-aging molecule, with superior properties as compares to previously known compounds.

  IndolepropionAMide（IPAM）及相关化合物，以及其制药或膳食组合物和使用这些化合物的方法被揭示，用作预防或治疗与氧化损伤相关的许多疾病。氧化损伤在衰老和与年龄相关的疾病中增加，在许多神经退行性疾病中普遍存在，包括阿尔茨海默病、帕金森病等。吲哚丙酰胺是一种强效的抗氧化和抗衰老分子，具有比先前已知化合物更优越的性质。
• Nouvelles compositions topiques comprenant de très faibles doses de mélatonine ou ses dérivés et leur utilisation en cosmétique
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0820766A2

  公开（公告）日：1998-01-28

  La présente invention a pour objet de nouvelles compositions dermo-cosmétiques comprenant de la mélatonine ou au moins un de ses analogues à des doses inférieures à 10-4 % et présentant une activité antioxydante améliorée. Elle concerne également leur utilisation en cosmétique pour améliorer ou maintenir l'apparence de la peau ou du scalp.

  本发明涉及新的皮肤化妆品组合物，其中包含剂量低于 10-4% 的褪黑素或其至少一种类似物，并显示出更好的抗氧化活性。本发明还涉及它们在化妆品中的用途，以改善或保持皮肤或头皮的外观。