2-(5-butylfuran-2-yl)acetic acid | 434313-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(5-butylfuran-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(5-Butylfuran-2-yl)acetic acid
• CAS: 434313-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ICRPNMUAUGIHEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-butylfuran-2-yl)acetic acid 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl 2-(5-butyl-2,5-dimethoxyfuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of chemical predisposition in synthesis: an approach to the manzamenones

  摘要：

  报道了使用基于合理的生物遗传学理论的方法合成曼扎门酮 A、C 和 F 的完整细节。该方法的关键步骤是将抗白血病环戊烯酮untenone A“一锅”转化为manzamenone A，其收率合理，并通过脱水、Diels-Alder二聚和逆Dieckmann反应的反应顺序进行。该合成方法也已应用于制备许多天然产物的较短烷基链类似物。结合 NMR 和 X 射线晶体学数据来了解曼扎烯酮 A 的较短烷基链类似物，建议应修改大多数曼扎烯酮的相对立体结构，使得 C2 位上的酰基位于 α 上。 -面，C5 位置处的位于 β 面上。

  DOI：

  10.1039/b110829h
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基乙腈 在 sodium hydroxide 、 四氯化锡 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 生成 2-(5-butylfuran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of chemical predisposition in synthesis: an approach to the manzamenones

  摘要：

  报道了使用基于合理的生物遗传学理论的方法合成曼扎门酮 A、C 和 F 的完整细节。该方法的关键步骤是将抗白血病环戊烯酮untenone A“一锅”转化为manzamenone A，其收率合理，并通过脱水、Diels-Alder二聚和逆Dieckmann反应的反应顺序进行。该合成方法也已应用于制备许多天然产物的较短烷基链类似物。结合 NMR 和 X 射线晶体学数据来了解曼扎烯酮 A 的较短烷基链类似物，建议应修改大多数曼扎烯酮的相对立体结构，使得 C2 位上的酰基位于 α 上。 -面，C5 位置处的位于 β 面上。

  DOI：

  10.1039/b110829h

文献信息

• A general route to 5-substituted-2-furylacetic acids: a brief synthesis of plakorsin B
  作者：Simon J. Hayes、David W. Knight、Andrew W.T. Smith、Mark J. O’Halloran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.120

  日期：2010.1

  3,4-Dihydroxy-5-alkynylcarboxylic acids, readily obtained by the addition of lithium acetylides to α-acetoxysuccinic anhydride followed by reduction and hydrolysis, undergo smooth silver(I)-catalysed 5-endo-dig cyclisations and in situ dehydration to give excellent overall yields of 5-substituted-2-furylacetic acids, including the natural metabolite plakorsin B.

  通过向α-乙酰氧基琥珀酸酐中添加乙炔化锂，然后进行还原和水解，很容易获得3,4-二羟基-5-炔基羧酸，将其进行光滑的银（I）催化的5-内挖-环化并原位脱水，得到包括天然代谢产物plakorsin B在内的5-取代2-呋喃基乙酸的总收率极高。