(2R,3R)-dimethyl 2-((R)-1-hydroxyethyl)-3-methylsuccinate | 1237717-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-dimethyl 2-((R)-1-hydroxyethyl)-3-methylsuccinate
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-methylbutanedioate
• CAS: 1237717-77-9
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: IHFXNFCVUOKFQD-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-pent-3-en-2-ol 、 一氧化碳 、 原甲酸三甲酯 在 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 4-acetoxy-2-pentanone 、 4-甲氧基-2-戊酮 、 (2R,3R)-dimethyl 2-((R)-1-hydroxyethyl)-3-methylsuccinate 、 (2S,3S)-dimethyl 2-((S)-1-hydroxyethyl)-3-methylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的手性烯丙醇的二羧甲基化：手性转移，提供包含三个连续手性中心的旋光二酯

  摘要：

  该手稿描述了Stille的钯催化的烯烃二羰基化反应扩展到具有手性转移的手性烯丙基醇，从而得到相应的被双碳甲氧基酯官能化的手性醇，该手性醇包含三个连续的手性中心，具有良好的至优异的非对映选择性（78-98％） 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.105

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed dicarboxymethylation of chiral allylic alcohols: chirality transfer affording optically active diesters containing three contiguous chiral centers
  作者：Othman Hamed、Patrick M. Henry、Daniel P. Becker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.105

  日期：2010.7

  This manuscript describes the extension of Stille’s palladium-catalyzed olefin dicarbonylation reaction to chiral allylic alcohols with chirality transfer to afford the corresponding chiral alcohol functionalized with bis-carbomethoxy esters, containing three contiguous chiral centers, in good to excellent diastereoselectivities (78–98%).

  该手稿描述了Stille的钯催化的烯烃二羰基化反应扩展到具有手性转移的手性烯丙基醇，从而得到相应的被双碳甲氧基酯官能化的手性醇，该手性醇包含三个连续的手性中心，具有良好的至优异的非对映选择性（78-98％） 。