1,2,4-trimethylcarbazole | 97218-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4-trimethylcarbazole
• 英文别名: 1,2,4-Trimethyl-9H-carbazole
• CAS: 97218-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: YHUDYSIPDJSKNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 3-戊烯-2-酮 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到1,2,4-trimethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  与咔唑霉素，乙酰唑和玫瑰树碱有关的咔唑的合成。

  摘要：

  描述了两种合成1,2-二取代咔唑的途径。第一个涉及在Pd / C和分子筛的存在下2-烷基取代的吲哚与2,3-不饱和酮的缩合，第二个基于2-乙烯基吲哚与Vilsmeier试剂的反应。乙烯基吲哚通过Fischer吲哚合成或通过1-苯磺酰基-2-硫代吲哚制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86029-4

文献信息

• Inter- and intra-molecular aromatic N-substitution by arylnitrenium–aluminium chloride complexes generated from aryl azides in the presence of aluminium chloride
  作者：Hiroshi Takeuchi、Munenori Maeda、Michiharu Mitani、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1039/p19870000057

  日期：——

  benzene, toluene, ethylbenzene, cumene, anisole, and bromobenzene) in the presence of AlCl3 gave diarylamines, whereas those of phenyl azides with an electron-donating group such as Me and OMe yield little of the corresponding diarylamines (tar formation takes place). The reaction of 4-nitrophenyl azide with benzene in the presence of AlCl3 gave 4-nitrophenyl(phenyl)amine and a C-substitution product,

  在AlCl 3存在下，叠氮化苯与芳族化合物（即苯，甲苯，乙苯，枯烯，苯甲醚和溴苯）的反应生成二芳基胺，而带有给电子基团（例如Me和OMe）的叠氮化苯的反应很少相应的二芳基胺（发生焦油形成）。4-硝基苯基叠氮化物与苯在AlCl 3存在下的反应得到4-硝基苯基（苯基）胺和C-取代产物2-氨基-5-硝基联苯。在AlCl 3存在下，在CH 2 Cl 2中分解2-叠氮基苯基（苯基）甲烷和2-叠氮基联苯进行N-环化，分别以良好收率得到9,10-二氢ac啶和咔唑。关于二芳基胺的形成芳基叠氮化物和哈米特图（与ρ-6.0）的分解动力学数据表明，产品是由芳香族形成Ñ arylnitrenium-的AlCl的3'-取代3个络合物经由叠氮化物的AlCl 3的络合物。我们进一步论证了芳基氮化物-AlCl 3配合物的特性。
• Cyclisation of 2-azidodiphenylmethane and 2-azidobiphenyls by regiospecific N-attack of arylnitrenium–aluminium chloride complexes
  作者：Hiroshi Takeuchi、Munenori Maeda、Michiharu Mitani、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1039/c39850000287

  日期：——

  Decomposition of 2-azidodiphenylmethane and 2-azidobiphenyls in CH2Cl2 in the presence of AlCl3 gave 9,10-dihydroacridine and carbazoles, respectively, in reasonable yields by regiospecific N-attack of an arylnitrenium–AlCl3 complex.

  在AlCl 3存在下，在CH 2 Cl 2中分解2-叠氮二苯甲烷和2-叠氮二联苯分别以合理的产率通过芳基氮化物-AlCl 3络合物的区域特异性N-攻击得到9,10-二氢ac啶和咔唑。
• Takeuchi, Hiroshi; Takano, Katsuyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 611 - 618
  作者：Takeuchi, Hiroshi、Takano, Katsuyuki

  DOI：——

  日期：——
• PINDUR, ULF;PFEUFFER, LUDWIG, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3079-3082
  作者：PINDUR, ULF、PFEUFFER, LUDWIG

  DOI：——

  日期：——
• TAKEUCHI HIROSHI; MAEDA MUNENORI; MITANI MICHIHARU; KOYAMA KIKUHIKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS,(1987) N 1, 57-60
  作者：TAKEUCHI HIROSHI、 MAEDA MUNENORI、 MITANI MICHIHARU、 KOYAMA KIKUHIKO

  DOI：——

  日期：——